5-氨基烟酸甲酯
[CAS# 36052-25-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氨基吡啶
• 产品名称: 5-氨基烟酸甲酯
• 英文名: Methyl 5-aminonicotinate
• 别名: 5-Aminonicotinic acid methyl ester; Methyl 5-amino-3-pyridinecarboxylate
• 分子式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.15
• CAS 登录号: 36052-25-2
• EC 号码: 625-834-8
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CC(=CN=C1)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 135-137 °C
• 折射率: 1.571, 计算值^*
• 沸点: 319.4±22.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 147.0±22.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

5-氨基烟酸甲酯是一种有机化合物，分子式为 C7H8N2O2。它由烟酸（维生素 B3）衍生而来，通过在羧基处引入甲酯并在吡啶环的 5 位处引入氨基。该化合物是一种有价值的衍生物，主要用于化学和制药应用。

5-氨基烟酸甲酯的合成基于成熟的烟酸衍生物改性方法。吡啶环 5 位上的氨基官能化允许创建新化合物，这些新化合物可用作进一步化学反应的中间体。羧基酯化形成甲酯可增强化合物的溶解度，使其更适合各种应用。

在制药行业，5-氨基烟酸甲酯因其潜在的生物活性而受到研究。它的结构既有氨基又有酯基，使其成为合成生物活性分子的有前途的前体。烟酸衍生物，包括 5-氨基烟酸甲酯，因其影响脂质代谢和改善心血管健康的能力而被研究。这些化合物通常因其治疗高脂血症和动脉粥样硬化等疾病的潜力而被研究，在这些疾病中，控制胆固醇水平和血脂状况至关重要。

除了药用应用外，5-氨基烟酸甲酯还用于有机合成。作为功能化吡啶衍生物，它是制造更复杂分子的宝贵构件。氨基和酯基可实现各种化学反应，例如亲核取代或缩合反应，这些反应对于开发新的化学实体至关重要。

除了在药物和化学合成中的作用外，5-氨基烟酸甲酯还因其在材料科学中的潜在应用而被探索。吡啶衍生物（包括这种化合物）已被证明能与金属离子形成稳定的复合物，这可能有助于催化过程或作为具有特殊性能的新材料的一部分。

总之，5-氨基烟酸甲酯是一种重要的化合物，在药物研究、有机合成和材料科学中有着广泛的用途。它作为药物开发基石的多功能性以及创造新型化学实体的潜力使其成为化学研究和工业应用中的宝贵物质。

参考文献

2021. 5-[(3-Carboxy-4-hydroxyphenyl)diazenyl] nicotinic acid, an azo-linked mesalazine-nicotinic acid conjugate, is a colon-targeted mutual prodrug against dextran sulfate sodium-induced colitis in mice. Journal of Pharmaceutical Investigation, 51(3).
DOI: 10.1007/s40005-021-00517-z

2020. Structural elucidation, molecular docking, α-amylase and α-glucosidase inhibition studies of 5-amino-nicotinic acid derivatives. BMC Chemistry, 14(1).
DOI: 10.1186/s13065-020-00695-1

2021. Preparation and Evaluation of Colon-Targeted Prodrugs of the Microbial Metabolite 3-Indolepropionic Acid as an Anticolitic Agent. Molecular Pharmaceutics, 18(3).
DOI: 10.1021/acs.molpharmaceut.0c01228