5,7,7-三甲基-2-(1,3,3-三甲基丁基)-1-辛醇
[CAS 36400-98-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 产品名称: 5,7,7-三甲基-2-(1,3,3-三甲基丁基)-1-辛醇
• 英文名: 5,7,7-Trimethyl-2-(1,3,3-trimethylbutyl)-1-octanol
• 别名: 2-(4,4-dimethylpentan-2-yl)-5,7,7-trimethyloctan-1-ol
• 分子式: C₁₈H₃₈O
• 分子量: 270.49
• CAS 登录号: 36400-98-3
• EC 号码: 826-392-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)NC(=N2)C3=CSC=N3

发现和应用

5,7,7-三甲基-2-(1,3,3-三甲基丁基)-1-辛醇是一种高度支链化的脂肪醇，属于合成长链脂肪醇衍生物的一类。其结构由一个C₈伯醇主链（即1-辛醇骨架）组成，该主链上取代有多个甲基以及一个庞大的支链烷基侧链——具体而言，是在2位上连接了一个1,3,3-三甲基丁基，并在5位和7位上各有一个额外的甲基取代基。

该分子含有一个末端伯羟基（–CH₂OH），正是这一官能团将其定义为醇类物质，并构成了其主要的化学反应活性位点。在适宜的条件下，该羟基可发生典型的醇类反应，例如酯化、醚化、氧化生成醛或羧酸，以及取代反应等。

该化合物的碳骨架具有广泛的支链化特征，这显著影响了其物理和化学性质。与分子量相近的直链同系物相比，支链化结构降低了结晶度，降低了熔点，并增加了流动性。此外，多个甲基和庞大侧链的存在也增加了分子骨架周围的空间位阻。

1,3,3-三甲基丁基取代基是一种高度支链化的烷基，引入了一个叔碳中心和多个甲基支链。这一结构特征赋予了分子强烈的疏水性，并增强了其亲脂性。因此，该化合物的整体结构主要由非极性的烃类部分主导，仅含有一个极性官能团。

从物理化学角度来看，由于其庞大的疏水表面积，5,7,7-三甲基-2-(1,3,3-三甲基丁基)-1-辛醇预计在水中的溶解度较低。然而，它很可能溶于非极性或弱极性的有机溶剂中。由于其分子量较大且支链化程度高，该化合物相对于分子量较小的醇类而言，将表现出较低的挥发性。

醇羟基周围的空间体积大小可能会影响其反应活性。通常而言，伯醇比仲醇或叔醇更容易发生氧化反应；但在本例中，由于邻近取代基产生的空间位阻，可能会降低反应试剂或酶接近羟基位点的可及性。这种空间效应可能会对化学体系和生物体系中的反应速率产生影响。

具有类似高度支链化醇结构的化合物常被应用于各类工业领域，例如作为增塑剂、表面活性剂中间体、润滑油添加剂，或作为特种化学品的合成砌块等。这种支链结构能够提升配方产品的热稳定性、抗氧化性以及低温流动性。

尽管这类高度取代的脂肪族醇通常不具备特定的生物学或药学活性，但其结构基元在材料化学和配方科学领域具有重要意义——在这些领域中，疏水性和空间效应是关键的设计参数。

合成此类高度支化的醇通常涉及多步有机反应过程，例如羟醛缩合反应、较小分子醛或烯烃的低聚反应，随后通过氢化或还原步骤生成最终的醇官能团。对支链分布模式的精确调控，是通过选择性的碳-碳键形成反应来实现的。

从历史发展来看，支链醇的开发旨在提升其相对于直链脂肪醇的综合性能，尤其适用于那些对凝固点、低温粘度以及抗氧化稳定性有较高要求的应用领域。

总体而言，5,7,7-三甲基-2-(1,3,3-三甲基丁基)-1-辛醇是一种高度支化的C₈伯醇衍生物，兼具显著的疏水特性及单一的反应性羟基。其结构充分体现了工业化学领域合成支链醇的典型设计理念——即通过特定的结构设计，实现诸如降低结晶度、增强稳定性等物理性质的优化与调控。

参考文献

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