((1S,2R)-2-氨基环己基)氨基甲酸叔丁酯
[CAS 365996-30-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: ((1S,2R)-2-氨基环己基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名: tert-Butyl ((1S,2R)-2-aminocyclohexyl)carbamate
• 别名: tert-Butyl N-((2R,1S)-2-aminocyclohexyl)carbamate; ((1S,2R)-2-Aminocyclohexyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 分子式: C₁₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 214.30
• CAS 登录号: 365996-30-1
• EC 号码: 690-960-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N[C@H]1CCCC[C@H]1N

物理化学性质

• 密度: 1.0$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 322.1$+/-$31.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 148.6$+/-$24.8 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.488 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H315-H318
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P354+P338-P317-P321-P332+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

((1S,2R)-2-氨基环己基)氨基甲酸叔丁酯是一种手性、经氨基甲酸酯保护的环己胺衍生物，其分子式为 C₁₁H₂₂N₂O₂。该化合物由一个带有氨基取代基的环己烷环组成，其中氨基被保护为叔丁氧羰基（Boc）氨基甲酸酯基团；此外，它包含两个具有明确 (1S,2R) 构型的立体中心。

从结构上看，该化合物源自一种取代环己胺，其中氮原子与一种形式为 –NH–C(=O)–O–C(CH₃)₃ 的氨基甲酸酯官能团相连。其中的叔丁基提供了空间位阻，而羰基则通过与相邻氮原子的共振作用引入了稳定性。这种结构特征形成了一种稳定的、具有酰胺特性的氨基甲酸酯键。

该化合物中的环己烷环呈现出典型的饱和六元环构象，其中以椅式构象最为常见。位于环上 1 位和 2 位的取代基的立体化学排布决定了分子的三维形状；其中 (1S,2R) 构型对应于该化合物的一种特定的对映异构体形式。这种特定的立体化学构型对于调控化学反应活性以及在手性合成应用中具有至关重要的意义。

Boc 保护基是目前有机化学领域中应用最为广泛的氨基保护基之一。它在中性及碱性条件下均保持稳定，但在酸性条件下可被脱除；通常采用强酸（如三氟乙酸或盐酸）溶于有机溶剂中进行脱保护操作。这种对酸敏感的特性使得在多步合成序列中，能够实现对氨基官能团的选择性保护与脱保护。

在未受保护的母体环己胺中，氨基官能团具有亲核性，能够参与包括酰化、烷基化及缩合反应在内的多种化学反应。然而，在 Boc 保护形式下，氮原子上的孤对电子会发生离域并进入羰基体系中，从而显著降低了氮原子的亲核性，进而有效防止了不必要的副反应发生。

((1S,2R)-2-氨基环己基)氨基甲酸叔丁酯常被用作有机化学及药物化学合成过程中的重要中间体。这类手性环己胺衍生物是合成更为复杂的分子（包括药物、配体及不对称催化剂等）时不可或缺的宝贵结构单元。刚性的环己烷骨架提供了构象控制，而明确的立体化学结构则为对映选择性合成策略奠定了基础。

该化合物通常是通过在温和的碱性条件下，令手性或外消旋的环己胺前体与二叔丁基二碳酸酯（Boc₂O）反应来制备的。该反应具有选择性，仅形成氨基甲酸酯结构，而不会影响分子中存在的其他官能团。若起始原料为外消旋混合物，则需通过拆分或不对称合成手段，方能获得富含 (1S,2R) 异构体的产物。

从物理化学角度来看，该分子兼具疏水区域与极性区域。其中，环己烷环和叔丁基赋予了分子疏水特性；而氨基甲酸酯基团则引入了极性，并使其具备了形成氢键的能力。借助于氨基甲酸酯这一官能团，该化合物既可充当氢键供体，亦可充当氢键受体。

在有机合成领域，像此类 Boc 保护的胺类化合物因其对广泛反应条件的良好兼容性而得到广泛应用。这种保护策略允许对分子的其他部位进行选择性官能化修饰，同时使胺基保持惰性状态，直至需要进行脱保护反应时再将其活化。

从历史角度看，Boc 保护基体系的问世标志着肽化学与合成有机化学领域的一项重大进步，极大地提升了复杂含氮分子的多步合成效率。如今，像该化合物这类手性 Boc 保护的环己胺已成为立体选择性合成中的标准中间体。

综上所述，叔丁基 ((1S,2R)-2-氨基环己基) 氨基甲酸酯是一种具有明确立体化学结构的 Boc 保护环己胺。其刚性的手性骨架与对酸敏感的胺基保护特性相结合，使其成为不对称合成、药物化学以及有机官能团转化反应中极具价值的中间体。

参考文献

2025. Preparation method of cis- (1S, 2R) -N-tert-butoxycarbonyl-1, 2-cyclohexanediamine. CN-116836032-B.
URL: https://patents.google.com/patent/CN116836032B