盐酸氯己定
[CAS# 3697-42-5]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 人工合成抗感染类药 >> 消毒防腐药
• 产品名称: 盐酸氯己定
• 英文名: Chlorhexidine hydrochloride
• 别名: Chlorhexidine dihydrochloride; Hexamethylenebis(5-(p-chlorophenyl)biguanide) dihydrochloride; Hibitane chlorhexidine dihydrochloride; 1,1'-Hexamethylenebis(5-(p-chlorophenyl))-biguanide dihydrochloride; AY 5312
• 分子式: C₂₂H₃₀Cl₂N₁₀.2(HCl);C₂₂H₃₂Cl₄N₁₀
• 分子量: 578.37
• CAS 登录号: 3697-42-5
• EC 号码: 223-026-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1N/C(=N/C(=NCCCCCCN=C(/N=C(/NC2=CC=C(C=C2)Cl)N)N)N)/N)Cl.Cl.Cl

物理化学性质

• 熔点: 255-262 °C
• 水溶性: 0.06 g/100 mL (20 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 警告
• 危害标签: H315-H319-H335-H373-H400-H410-H411
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

盐酸氯己定是氯己定的盐形式，氯己定是一种阳离子聚双胍化合物，以其广谱抗菌活性而闻名。它广泛用于医疗、牙科和个人卫生领域的消毒剂和防腐剂。盐酸盐提高了氯己定的水溶性，使其能够有效地配制在漱口水、皮肤清洁剂和伤口冲洗液等水溶液中。

氯己定最初于20世纪50年代由英国帝国化学工业公司（ICI）在一项新型消毒剂研发项目中合成。由于其持久的抗菌效果优于当时许多现有的抗菌剂，它的研发标志着防腐化学领域的重大进步。该化合物于20世纪50年代末被引入临床实践，并从此成为全球使用最广泛的防腐剂之一。

盐酸氯己定的作用机制涉及破坏微生物细胞膜。由于带正电荷，氯己定分子会与细菌细胞壁带负电荷的表面结合，从而增加细胞膜的通透性。这会导致细胞内成分的泄漏，最终导致细胞死亡。低浓度时，氯己定具有抑菌作用；高浓度时，氯己定具有杀菌作用。它对多种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均有效，对酵母菌和某些病毒的杀灭作用则较小。然而，它对细菌芽孢和某些分枝杆菌无效。

盐酸氯己定在医疗保健领域有着广泛的应用。它常用于口腔卫生，作为漱口水的成分，用于治疗和预防牙龈炎和牙周炎。它有助于减少牙菌斑的形成和口腔内的细菌负荷，尤其适用于口腔健康状况不佳的患者或牙科手术后的患者。在外科手术中，含氯己定的溶液可用于术前皮肤准备、医务人员洗手以及手术器械的消毒。它还用于导管敷料和消毒伤口护理产品中，以预防医院内感染。

在眼科领域，稀释浓度的盐酸氯己定可用于手术或侵入性操作前的眼部消毒。在兽医学中，它也同样用于动物的消毒。该化合物的价值在于其残留活性，这意味着由于其能够与皮肤和黏膜表面结合，它在施用后数小时内仍能持续发挥抗菌作用。

该化合物的浓度通常为0.05%至4%，具体取决于预期用途。它通常耐受性良好，但一些使用者在用作漱口水时可能会出现副作用，例如局部刺激、过敏反应或牙齿和舌头染色。也曾报道过一些罕见但严重的反应，例如过敏性休克。必须小心避免氯己定溶液进入中耳或脑腔，因为已观察到这些部位的毒性。

盐酸氯己定在正常储存条件下化学性质稳定，但与某些阴离子化合物（例如肥皂和其他表面活性剂）不相容，这可能会降低其功效。它通常储存在密闭容器中，避光避热。

紫外-可见光谱 (UV-Vis) 法、高效液相色谱 (HPLC) 法和质谱法等分析技术可用于评估药物制剂中盐酸氯己定的纯度和浓度。其抗菌活性通常通过标准化的微生物检测来验证。

总而言之，盐酸氯己定是一种广泛使用的高效抗菌剂，在医疗、牙科和个人护理领域的感染预防中发挥着关键作用。其持久的活性、广谱功效以及局部应用的安全性使其成为现代抗菌卫生实践的基石。

参考文献

2024. Lycium barbarum (Goji berry) mouthwash is a viable alternative to 0.2% chlorhexidine gluconate for managing chronic periodontitis: a randomized clinical trial. F1000Research, 13.
DOI: 10.12688/f1000research.129891.1

1987. Recolonization of Human Tooth Surfaces by Streptococcus mutans after Suppression by Chlorhexidine Treatment. Journal of Dental Research, 66(9).
DOI: 10.1177/00220345870660091801

1987. A Mixed-culture Chemostat System to Predict the Effect of Anti-microbial Agents on the Oral Flora: Preliminary Studies using Chlorhexidine. Journal of Dental Research, 66(8).
DOI: 10.1177/00220345870660080501