1,1'-双琥珀酰亚胺 (N,N'-双琥珀酰亚胺基)
[CAS 3741-24-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰亚胺
• 产品名称: 1,1'-双琥珀酰亚胺 (N,N'-双琥珀酰亚胺基)
• 英文名: 1,1PR-Bisuccinimide(N,npr-bisuccinimidyl)
• 别名: 1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 分子式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.16
• CAS 登录号: 3741-24-0
• EC 号码: 654-582-1
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)N(C1=O)N2C(=O)CCC2=O

物理化学性质

• 密度: 1.6$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 341.6$+/-$25.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 164.7$+/-$15.5 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.633 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06 危险
• 危害标签: H301
• 防护标签: P264-P270-P301+P316-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

被称为 **1,1'-双琥珀酰亚胺 (N,N'-双琥珀酰亚胺基)** 的化合物，其化学名称为 **1,1'-联吡咯烷-2,2',5,5'-四酮**（亦称 **N,N'-双琥珀酰亚胺**），CAS 登记号为 **3741-24-0**。它是一种由琥珀酰亚胺单元构成的对称环状酰亚胺二聚体，属于二羧酰亚胺类杂环化合物。从结构上看，它由两个通过氮-氮键连接的琥珀酰亚胺（吡咯烷-2,5-二酮）环组成，形成了一个包含四个羰基的刚性双酰亚胺骨架。

该化合物属于琥珀酰亚胺衍生物家族；由于酰亚胺官能团具有独特的反应活性，该类化合物在有机化学和应用化学领域受到了广泛研究。琥珀酰亚胺及其 N-取代衍生物长期以来一直被用作合成化学中的中间体，特别是在涉及自由基卤化、氧化体系以及作为活性酯中的离去基团前体等反应中。N-卤代琥珀酰亚胺（如 N-溴代琥珀酰亚胺和 N-碘代琥珀酰亚胺）的开发，确立了琥珀酰亚胺骨架在选择性有机转化中的重要地位。

就 1,1'-联吡咯烷-2,2',5,5'-四酮而言，其结构与单体琥珀酰亚胺衍生物的区别在于存在连接两个酰亚胺环的直接 N–N 键。这种二聚体排列形成了一个高度缺电子的体系，这是由于分子中分布着四个羰基所致。这些羰基的共轭效应和诱导效应不仅极大地稳定了酰亚胺骨架，还赋予了分子较高的刚性。

此类化合物通常作为合成有机化学中的特种试剂或中间体使用。酰亚胺羰基的亲电特性使得基于琥珀酰亚胺的结构在构建活性酯和偶联试剂方面极具价值。尽管与 N-卤代琥珀酰亚胺或 N-烷氧基衍生物相比，母体双琥珀酰亚胺结构本身较少直接使用，但它属于同一功能家族，而该家族构成了许多现代生物偶联和肽偶联方法的基础。琥珀酰亚胺骨架在肽合成化学的发展史上具有重要地位。活化的琥珀酰亚胺酯（通常称为NHS酯，即N-羟基琥珀酰亚胺酯）作为高效的酰胺键形成试剂，在20世纪下半叶得到了广泛应用。尽管1,1′-联吡咯烷-2,2′,5,5′-四酮（1,1′-bipyrrolidine-2,2′,5,5′-tetrone）本身并非NHS酯，但从结构上看，它与这类能够实现受控酰基转移反应的酰亚胺类活化基团密切相关。

从结构角度来看，由于氮原子与相邻羰基之间存在共轭作用，该分子中的每个琥珀酰亚胺环预计都表现出显著的平面性。连接两个环的N–N键构成了一个中心对称轴，而分子的整体几何构型则受到羰基氧原子之间排斥作用的影响。与结构更简单的脂肪族酰亚胺相比，这些特征赋予了该分子较高的刚性。

该化合物在化学品供应商目录和化学数据库中被列为一种专用试剂，并偶尔在合成方法学研究的文献中被提及。其实用价值主要体现在它与其他琥珀酰亚胺衍生物的关联上，而非作为一种广泛应用的独立工业产品。正如许多高度功能化的酰亚胺体系一样，它通常被视为一种仅在受控实验室环境下使用的研究用化学品。

总体而言，1,1′-联吡咯烷-2,2′,5,5′-四酮（N,N′-双琥珀酰亚胺）属于酰亚胺类试剂这一大家族，代表了一种二聚琥珀酰亚胺骨架。其重要性在于它与广泛应用的琥珀酰亚胺活化化学在结构上的关联，以及作为合成有机化学中强缺电子环状酰亚胺体系的一个典型代表。

参考文献

2004. Synthesis by Ring-Closure Reactions. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-246-00105