2-氯-3,5-二甲基吡嗪
[CAS# 38557-72-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡嗪类化合物
• 产品名称: 2-氯-3,5-二甲基吡嗪
• 英文名: 2-Chloro-3,5-dimethylpyrazine
• 分子式: C₆H₇ClN₂
• 分子量: 142.59
• CAS 登录号: 38557-72-1
• EC 号码: 696-037-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CN=C(C(=N1)C)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 略溶 (21 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.184±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 186.6±35.0 °C (760 Torr), 计算值^*
• 闪点: 83.1±11.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2-氯-3,5-二甲基吡嗪是一种备受关注的化合物，因为它在从制药到食品和香料行业等各个行业中应用广泛。2-氯-3,5-二甲基吡嗪首次通过 2,3-二甲基吡嗪与氯气或氯化剂的反应合成并表征。该合成标志着杂环化学的重大进步，为获得具有独特化学性质的氯化吡嗪衍生物提供了途径。

2-氯-3,5-二甲基吡嗪的分子结构由吡嗪环组成，2 位有氯取代基，3 位和 5 位有甲基。这种排列赋予了它特定的化学特性，包括适度的挥发性和独特的香气。氯基团增强了它的反应性，使其在各种化学转化和应用中很有价值。

在香精香料行业，2-氯-3,5-二甲基吡嗪因其坚果味、烤制味和泥土味的香气而备受推崇。它通常用作烘焙食品、咸味小吃和饮料等食品的调味剂。其特有的气味有助于增强这些产品的感官吸引力，提供丰富而复杂的风味特征。

在制药领域，2-氯-3,5-二甲基吡嗪是合成药物化合物的关键中间体。其功能基团能够改变药物分子的生物活性和药代动力学特性。研究人员已经探索了其衍生物在药物发现计划中的潜在应用，重点关注其在开发各种医疗条件的治疗剂中的作用。

从化学角度来看，2-氯-3,5-二甲基吡嗪可用作有机合成的构建块。其反应性允许引入各种功能组，从而有助于创造具有定制特性的新型化合物。它是合成复杂分子的多功能前体，包括农用化学品、染料和电子应用中使用的材料。

2-氯-3,5-二甲基吡嗪的研究不断发展，这得益于其独特的化学性质和广泛的应用潜力。未来的研究旨在探索其对环境的影响，开发更有效的合成方法，并扩大其在纳米技术和生物技术等新兴领域的应用。

参考文献

2018. Alkyl-Dimethylpyrazines in Mandibular Gland Secretions of Four Odontomachus Ant Species (Formicidae: Ponerinae). Journal of Chemical Ecology, 44(3).
DOI: 10.1007/s10886-018-0948-y

2014. Characterization and analysis of structural isomers of dimethyl methoxypyrazines in cork stoppers and ladybugs (Harmonia axyridis and Coccinella septempunctata). Analytical and Bioanalytical Chemistry, 406(22).
DOI: 10.1007/s00216-014-8049-4

2004. Deoxidative Chlorination of Pyrazine N-Oxides. Science of Synthesis.
URL: SD-016-00973