(+)-科里内酯 5-(4-苯基苯甲酸酯)
[CAS# 39265-57-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酯类医药中间体
• 产品名称: (+)-科里内酯 5-(4-苯基苯甲酸酯)
• 英文名: (+)-Corey lactone 5-(4-phenylbenzoate)
• 别名: (+)-Corey lactone 4-phenylbenzoate alcohol; (3aS,4R,5S,6aR)-Hexahydro-4-hydroxymethyl-5-(4-phenylbenzyloxy)cyclopenta[b]furan-2-one
• 分子式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.38
• CAS 登录号: 39265-57-1
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H]2[C@@H](CC(=O)O2)[C@@H]([C@H]1OC(=O)C3=CC=C(C=C3)C4=CC=CC=C4)CO

物理化学性质

• 密度: 1.32
• 熔点: 134-136 °C

发现和应用

(+)-Corey 内酯 5-(4-苯基苯甲酸酯) 是 Corey 内酯的合成衍生物，Corey 内酯是著名化学家 E.J. Corey 发明的一种化合物。Corey 内酯的发现是立体选择性有机合成发展的重要里程碑。Corey 在这一领域的工作为他赢得了 1990 年的诺贝尔化学奖。在 (+)-Corey 内酯中添加 4-苯基苯甲酸酯基团可改变其反应性并提供进一步的功能化机会，从而增强其在化学合成中的实用性。

(+)-Corey 内酯 5-(4-苯基苯甲酸酯) 是通过用 4-苯基苯甲酸酯化 Corey 内酯而合成的，通常使用二环己基碳二酰亚胺 (DCC) 等活化剂来促进反应。这种酯化保留了原始 Corey 内酯的立体化学，而 4-苯基苯甲酸酯基团则引入了芳香性功能。结果是，该化合物在有机合成中具有更高的多功能性，可用作构建更复杂分子的构建块或中间体。

(+)-Corey 内酯 5-(4-苯基苯甲酸酯) 的主要应用之一是在不对称合成领域。其手性使其在创建对映选择性反应中具有重要价值，其中立体化学的控制至关重要。该化合物在生物活性分子（如天然产物和药物）的合成中特别有用。苯基苯甲酸酯基团还可以赋予最终产品独特的性质，影响其反应性和生物活性。

除了在不对称合成中的作用外，(+)-Corey 内酯 5-(4-苯基苯甲酸酯) 还被用于催化。其手性主链使其能够作为需要高立体控制的反应中的配体或催化剂。这种能力使其成为开发生产手性化合物方法的关键试剂，而手性化合物在药物开发和材料科学的许多领域中都是必不可少的。

总体而言，(+)-Corey 内酯 5-(4-苯基苯甲酸酯) 是现代合成化学中的重要工具，广泛应用于创建复杂的立体化学纯分子。它的发现和持续使用凸显了立体控制合成对有机化学发展的影响。

参考文献

2023. Multimodal action of KRP203 on phosphoinositide kinases in vitro and in cells. Biochemical and Biophysical Research Communications.
DOI: 10.1016/j.bbrc.2023.08.050

2022. A quantitative high-throughput screen identifies compounds that lower expression of the SCA2-and ALS-associated gene ATXN2. The Journal of biological chemistry.
DOI: 10.1016/j.jbc.2022.102228

2016. A High-Throughput Screening Strategy to Identify Protein-Protein Interaction Inhibitors That Block the Fanconi Anemia DNA Repair Pathway. Journal of biomolecular screening.
DOI: 10.1177/1087057116635503