4-氟-2-硝基苯甲酸
[CAS# 394-01-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酸
• 产品名称: 4-氟-2-硝基苯甲酸
• 英文名: 4-Fluoro-2-nitrobenzoic acid
• 分子式: C₇H₄FNO₄
• 分子量: 185.11
• CAS 登录号: 394-01-4
• EC 号码: 206-890-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1F)[N+](=O)[O-])C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 140 - 145 °C (实验值)
• 沸点: 343.8±27.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 161.7±23.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.588 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4-氟-2-硝基苯甲酸是一种芳香族有机化合物，属于硝基苯甲酸类，其具体特征是苯环上羧酸基团的对位（4位）被氟原子取代，邻位（2位）被硝基取代。其分子式为C₇H₄FNO₄，在标准条件下以固体形式存在。

4-氟-2-硝基苯甲酸的合成通常涉及氟苯甲酸衍生物的亲电芳香取代或硝化反应。一种常用方法是以4-氟苯甲酸为原料，用浓硝酸和浓硫酸进行硝化。由于氟原子（邻位/对位定向）和羧酸基团（间位定向）的定向作用，可以在控制温度和反应时间的情况下优化硝化反应，以2-硝基衍生物作为主要产物。

该化合物是一种用途广泛的有机合成中间体，尤其适用于制药、农用化学品和先进材料的生产。其结构特征兼具吸电子和导电子效应，有助于进一步的化学修饰，例如酰胺化、酯化或偶联反应。硝基和羧酸基团的存在使该分子成为亲核芳香取代反应的良好候选物（尤其是在氟原子的邻位或对位），这在药物化学中是一项宝贵的特性。

在药物化学领域，硝基苯甲酸衍生物（包括4-氟-2-硝基苯甲酸）因其作为抗炎、抗菌和抗癌剂的潜力而被研究。芳环的缺电子特性增强了其与生物靶标的相互作用，尤其是对静电相互作用敏感的酶和受体。此外，氟原子可以显著影响衍生化合物的代谢稳定性和膜通透性。

由于含有硝基，4-氟-2-硝基苯甲酸也可作为苯胺的前体，通过催化或还原过程（例如氢化或在酸性介质中使用铁等还原剂）生成。所得氟苯胺衍生物在染料、颜料和生物活性分子的设计中具有重要意义。

在工业和研究实验室中，该化合物被用作合成更复杂芳香体系的起始原料或构建基块。它常用于Suzuki或Heck偶联反应，并衍生化为合适的卤化物或酯。羧酸官能团也可以转化为酰氯，然后用于酰化反应生成酰胺或酯。

总体而言，4-氟-2-硝基苯甲酸因其反应活性和结构特征而备受重视，这些特征使其能够在有机合成中进行选择性转化。它在药物和材料化学中作为骨架的作用，持续支持其在学术和工业研究中的应用。

参考文献

2024. Quinazolinone-based subchemotypes for targeting HIV-1 capsid protein: design and synthesis. Medicinal Chemistry Research, 33(10).
DOI: 10.1007/s00044-024-03305-0