2,2,2-三氟乙酰胺脒盐酸盐
[CAS 39560-95-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 产品名称: 2,2,2-三氟乙酰胺脒盐酸盐
• 英文名: 2,2,2-Trifluoroacetimidamide hydrochloride
• 分子式: C₂H₄ClF₃N₂
• 分子量: 148.51
• CAS 登录号: 39560-95-7
• 分子行输入简码SMILES: C(=N)(C(F)(F)F)N.Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

盐酸2,2,2-三氟乙酰胺脒（2,2,2-Trifluoroacetimidamide hydrochloride）是一种源自三氟乙酸和酰胺脒（imidamide/amidine）官能团化学的氟化酰胺脒盐。它属于高度缺电子的酰胺脒衍生物，其中强吸电子的三氟甲基调节了酰胺脒核心结构的反应性和碱性。该化合物通常以盐酸盐的形式分离，这反映了酰胺脒氮原子的质子化以及氯离子作为抗衡离子所提供的稳定性。

自有机化学中含氮官能团的研究开展以来，酰胺脒类化合物的化学性质便备受关注，尤其是它们作为强碱性和亲核性结构单元的作用。酰胺脒衍生物的特征在于C=N和C–NH官能团之间的共振稳定作用，质子化后会形成离域阳离子体系。引入三氟甲基等吸电子取代基是氟化学领域较晚期的发展；随着氟化砌块在药物化学和合成化学中重要性的日益增加，这一领域在20世纪中后期得到了显著扩展。

在盐酸2,2,2-三氟乙酰胺脒中，三氟甲基连接在酰胺脒骨架中源自羰基的碳中心上。CF3基团强烈的诱导吸电子效应显著降低了酰胺脒碳原子上的电子密度，从而改变了其亲核性和质子亲和力。这使得三氟乙酰胺脒衍生物在化学性质上与未取代的酰胺脒截然不同，通常表现出更强的亲电性并改变了其酸碱行为。

该化合物的盐酸盐形式反映了酰胺脒氮原子在酸性条件下的质子化。质子化使分子以结晶盐的形式稳定存在，这对于酰胺脒类化合物而言很常见，因为它们属于有机化学中碱性较强的中性官能团。成盐常用于改善活性含氮化合物的操作性、稳定性和分离纯化。

诸如此类的氟化酰胺脒衍生物因三氟甲基赋予的独特性能而受到合成有机化学界的关注。CF3取代基既能增加亲脂性，又能通过强诱导效应降低电子密度。这种双重影响可显著改变反应路径，使此类化合物成为合成更复杂的氟化杂环及含氮骨架时的有用中间体。随着有机氟化学在医药和农药研究中的重要性日益凸显，含氟砌块的开发在20世纪下半叶迅速发展。研究发现，在有机分子中引入氟原子或三氟甲基能够影响其代谢稳定性、结合亲和力及理化性质。因此，包括三氟乙酰胺和三氟乙酰脒衍生物在内的含氟官能团，成为了极具价值的合成工具。

从反应性角度来看，2,2,2-三氟乙酰脒盐酸盐能够参与典型的脒类化学转化，包括亲核加成、缩合反应以及构建杂环体系的环化过程。三氟取代碳中心的缺电子特性也会影响此类反应的选择性，使得这些衍生物在可控合成应用中极具实用价值。

在物理性质方面，由于分子中存在带电或强极化的氮中心以及高电负性的氟原子，此类化合物通常具有极性。盐酸盐形式进一步增强了极性，并提高了其在极性溶剂中的溶解度。氟化与质子化效应的结合，赋予了该类化合物稳定性与反应性之间独特的平衡，这种特性常被利用于实验室规模的合成工作中。

总而言之，2,2,2-三氟乙酰脒盐酸盐是一种含氟脒盐，其特征在于拥有强吸电子的三氟甲基和质子化的乙酰脒骨架。它不仅是有机合成中一种特种含氟砌块，更在氟修饰氮官能团化学这一更广泛的领域中发挥着重要作用——即通过调节反应性和分子性质，服务于前沿化学研究。