(3aR,4S,5R,6aS)-(-)-5-(苯甲酰氧基)-六氢-4-(羟甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
[CAS# 39746-00-4]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药 >> 前列腺素类药
• 产品名称: (3aR,4S,5R,6aS)-(-)-5-(苯甲酰氧基)-六氢-4-(羟甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
• 英文名: (-)-Corey lactone benzoate
• 别名: (3aR,4S,5R,6aS)-(-)-5-(Benzoyloxy)-hexahydro-4(-hydroxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 分子式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.28
• CAS 登录号: 39746-00-4
• EC 号码: 254-615-6
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H]2[C@H](CC(=O)O2)[C@H]([C@@H]1OC(=O)C3=CC=CC=C3)CO

物理化学性质

• 熔点: 116-120 °C
• 比旋光度: -80 ° (c=0.8, CHCl3 25 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H332
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P317-P321-P330-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

(-)-Corey 内酯苯甲酸酯是 (-)-Corey 内酯的衍生物，该化合物以合成有机化学领域的先驱化学家 E.J. Corey 的名字命名。(-)-Corey 内酯及其衍生物（如苯甲酸酯）的发现在推动对映选择性合成方面发挥了重要作用。E.J. Corey 开发的立体控制合成方法为此类化合物的创造奠定了基础，这些化合物是合成复杂有机分子的关键中间体。

(-)-Corey 内酯苯甲酸酯是通过 (-)-Corey 内酯与苯甲酸反应合成的，通常使用偶联剂（如二环己基碳二酰亚胺 (DCC)）形成酯键。该反应保留了原始内酯的立体化学完整性，同时引入了苯甲酸酯基团，从而提供了额外的反应性和功能多样性。

该化合物主要用于不对称合成，其中内酯核心提供的立体控制对于生产对映体纯化合物非常有用。这些对映体纯化合物在药物化学中至关重要，因为许多药物的生物活性取决于其立体化学。(-)-Corey 内酯苯甲酸酯可作为合成复杂天然产物、前列腺素和其他生物活性分子的手性构件。苯甲酸酯部分还引入了芳香性，这会影响所得化合物的反应性和物理性质。

除了在复杂分子合成中作为中间体的作用外，(-)-Corey 内酯苯甲酸酯还可用于催化。其立体化学定义的结构使其可用作对映体选择性催化过程中的配体或手性助剂。这使它成为需要精确立体化学结果的反应中的宝贵工具，例如在药物和其他精细化学品中形成手性中心。

总体而言，(-)-Corey 内酯苯甲酸酯是现代合成有机化学中的关键试剂，可用于合成生物重要分子和催化生产手性化合物。

参考文献

2010. Synthesis of ONO-4819. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0029-1219301

2008. Chemo-enzymatic fluorination of unactivated organic compounds. Nature Chemical Biology.
DOI: 10.1038/nchembio.128

2005. One-Pot Versions of the Sulfonate Displacement Route Using Alkane- or Arenesulfonyl Fluorides. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-034-00066