[3aS-(3aalpha,4alpha,5beta,6aalpha)]-5-(苯甲酰氧基)六氢-4-(羟基甲基)-2H-环戊二烯并[b]呋喃-2-酮
[CAS# 53275-53-9]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 呋喃和吡喃类
• 产品名称: [3aS-(3aalpha,4alpha,5beta,6aalpha)]-5-(苯甲酰氧基)六氢-4-(羟基甲基)-2H-环戊二烯并[b]呋喃-2-酮
• 英文名: [3aS-(3aalpha,4alpha,5beta,6aalpha)]-5-(Benzoyloxy)hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 别名: (3aS,4R,5S,6aR)-5-(Benzoyloxy)hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 分子式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.28
• CAS 登录号: 53275-53-9
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H]2[C@@H](CC(=O)O2)[C@@H]([C@H]1OC(=O)C3=CC=CC=C3)CO

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.94 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.33±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.588, 计算值^*
• 沸点: 481.9±30.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 183.3±18.1 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H319
• 防护标签: P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313

发现和应用

[3aS-(3aalpha,4alpha,5beta,6aalpha)]-5-(苯甲酰氧基)六氢-4-(羟甲基)-2H-环戊[b]呋喃-2-酮是一种复杂的有机化合物，具有独特的结构特征，使其成为合成有机化学中有价值的中间体。该化合物属于环戊呋喃衍生物家族，其特征是双环结构，表现出有趣的反应模式。它的发现可以追溯到正在进行的天然产物合成研究和生物活性分子的探索。

[3aS-(3aalpha,4alpha,5beta,6aalpha)]-5-(苯甲酰氧基)六氢-4-(羟甲基)-2H-环戊[b]呋喃-2-酮的合成涉及多步有机反应，通常从容易获得的起始材料开始，然后进行环化和功能化过程。研究人员采用了各种策略，包括使用保护基和选择性还原反应，以在双环框架内实现所需的立体化学和功能组。羟甲基和苯甲酰氧基取代基在增强化合物的反应性和溶解性方面起着重要作用，使其适合进一步转化。

该化合物的主要应用之一是用作合成更复杂天然产物的基石。双环结构以其稠环系统为特征，可通过各种合成方法构建多种化学实体。这种灵活性使其成为从事新型治疗剂开发的化学家的有吸引力的目标，特别是在肿瘤学和抗炎研究领域。

在药物化学中，[3aS-(3aalpha,4alpha,5beta,6aalpha)]-5-(苯甲酰氧基)六氢-4-(羟甲基)-2H-环戊[b]呋喃-2-酮因其潜在的生物活性而被研究。该化合物可作为更复杂分子的前体，表现出良好的生物学特性，有助于持续寻找新型候选药物。双环结构内功能团的独特排列允许探索与生物靶标的各种相互作用，这对于药物设计至关重要。

此外，这种化合物还可以应用于材料科学，其化学性质可用于合成新聚合物或作为各种配方中的添加剂。将双环结构掺入聚合物基质中可产生具有改进的机械性能或热稳定性的材料，从而将其适用范围扩大到药物之外。

总体而言，[3aS-(3aalpha,4alpha,5beta,6aalpha)]-5-(苯甲酰氧基)六氢-4-(羟甲基)-2H-环戊[b]呋喃-2-酮代表了有机合成的重大进步，凸显了复杂分子框架在开发具有跨多个学科潜在应用的新化学实体方面持续的重要性。

参考文献

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