5-氟-2-甲基吲哚
[CAS# 399-72-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 产品名称: 5-氟-2-甲基吲哚
• 英文名: 5-Fluoro-2-methylindole
• 别名: 5-Fluoro-2-methyl-1H-indole
• 分子式: C₉H₈FN
• 分子量: 149.16
• CAS 登录号: 399-72-4
• EC 号码: 609-764-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC2=C(N1)C=CC(=C2)F

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 98 - 101 °C (实验值)
• 沸点: 269.2±20.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 116.6±21.8 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.627 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-氟-2-甲基吲哚是一种氟代吲哚衍生物，分子式为C₉H₈FN，CAS号为399-72-4。其吲哚核（苯环与吡咯稠合）的5位被氟原子取代，2位被甲基取代。这些取代基赋予了化合物电子效应和空间效应，从而影响其反应活性、生物活性以及在合成应用中的相互作用。

由于氟原子的吸电子效应和甲基的供电子效应，5-氟-2-甲基吲哚可作为药物化学中一种有用的结构单元。氟原子可以增强代谢稳定性，影响亲脂性，并可能参与氢键调控；而甲基则增强了疏水性，并提供了一个进一步功能化或修饰的位点。

在合成化学中，该化合物对于制备更复杂的吲哚衍生物具有重要价值。吲哚NH（吡咯）可发生酰化、烷基化或金属催化交叉偶联反应。甲基可作为CH活化反应的活性基团，从而实现邻近位置的官能化。该吲哚骨架及其氟和甲基取代基常被用于构建杂环化合物、药效团以及用于药物发现的分子库。

从实际应用角度来看，5-氟-2-甲基吲哚为固体，必须在惰性气氛下操作以避免氧化。根据现有数据，其熔点约为98-101ºC。产品目录建议的储存条件包括避光和惰性气体保护。其溶解性与此类吲哚类似：易溶于甲??醇或二甲基甲酰胺等常见有机溶剂，但在水性介质中的溶解度不高。

参考文献

Using Phosphorus Pentasulfide (2019) Science of Synthesis DOI: 10.1055/s-0037-1612028

Palladium Complexes as Catalysts (2017) Science of Synthesis DOI: 10.1055/s-0037-1612028

C-N Coupling and Heck Coupling Reactions (2016) Science of Synthesis DOI: 10.1055/s-0037-1612028