(2R)-2-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]科立内酯
[CAS# 39968-95-1]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 内酯类
• 产品名称: (2R)-2-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]科立内酯
• 英文名: 2-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]corey lactone
• 别名: (3aR,4S,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(hydroxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• 分子式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.44
• CAS 登录号: 39968-95-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)[Si](C)(C)O[C@@H]1C[C@H]2[C@@H]([C@H]1CO)CC(=O)O2

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.07
• 折射率: 1.485, 计算值^*
• 沸点: 376.6±27.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 181.5±23.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧]内酯是有机化学中一种著名的化合物，因其独特的结构和在合成有机过程中的重大应用而受到认可。这种化合物的发现是正在进行的内酯及其衍生物功能化研究的一部分，这些内酯及其衍生物在各种合成途径中发挥着关键作用。

2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧]内酯的合成涉及通过硅烷化保护内酯中的羟基。使用硅基保护基团（例如叔丁基二甲基硅基 (TBDMS) 基团）是有机合成中一种成熟的策略，可以增强功能基团的稳定性和反应性。该化合物的合成途径通常采用源自内酯的手性中间体，从而形成立体化学富集的产品。

2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧]核内酯的主要应用之一是其作为复杂天然产物和药物化合物合成的构建块的作用。内酯结构为进一步功能化提供了多功能框架，允许通过后续反应引入各种功能基团。因此，这种化合物经常用于合成具有治疗特性的生物活性分子。

除了在药物化学中的应用外，2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧]核内酯在材料科学中也备受关注。它能够形成稳定的硅氧烷键，使其成为开发硅基材料的候选材料，这些材料具有广泛的应用，包括密封剂、粘合剂和涂料。加入核内酯部分可以增强这些材料的性能，提供独特的特性，例如提高热稳定性和改善机械性能。

此外，该化合物还可作为研究有机合成反应机理和立体化学结果的有价值的中间体。通过研究硅烷化内酯的反应性，化学家可以深入了解控制化学反应的基本原理，从而有助于开发新的合成方法。

总之，2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧]内酯是有机化学领域的重要化合物，具有从药物化学到材料科学的广泛应用。其独特的结构和反应性使其成为合成复杂有机分子的宝贵基石，增强了其在学术研究和工业应用中的重要性。

参考文献

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