4,6-二氯烟酸乙酯
[CAS# 40296-46-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 产品名称: 4,6-二氯烟酸乙酯
• 英文名: Ethyl 4,6-dichloronicotinate
• 别名: 4,6-Dichloropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 分子式: C₈H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 220.05
• CAS 登录号: 40296-46-6
• EC 号码: 803-915-0
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=CN=C(C=C1Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 276.3±35.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 120.9±25.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.541 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4,6-二氯烟酸乙酯是一种属于烟酸衍生物的化合物。其特征是烟酸羧基上存在乙酯官能团，而氯原子位于吡啶环的4位和6位。由于其独特的结构和潜在的应用，该分子在有机合成和药物研究等多个化学领域引起了广泛关注。

4,6-二氯烟酸乙酯的发现与卤代吡啶衍生物的探索息息相关，这些衍生物通常因其生物活性而被合成。卤化，尤其是氯卤化，是药物化学和材料科学中广泛应用的一种策略，因为卤原子可以影响有机化合物的电子性质和反应性。引入乙酯基团进一步提高了化合物在有机反应中的溶解性和可及性，使其成为合成更复杂分子的中间体。

4,6-二氯烟酸乙酯的合成通常包括使用氯或其他氯化剂对烟酸衍生物进行卤化，然后将所得酸酯化物与乙醇或乙醇进行酯化。通过精心选择反应条件和试剂，可以控制在吡啶环4位和6位选择性引入氯原子，从而确保最终产物的高产率和纯度。该化合物也可以通过直接氯化法或与合适的亲电试剂进行偶联反应来合成。

4,6-二氯烟酸乙酯用途广泛，尤其是在药物化学领域。它是合成药物化合物（包括用于治疗多种疾病的药物）的重要中间体。吡啶衍生物（例如4,6-二氯烟酸乙酯）的卤化常用于制备具有抗癌、抗炎和抗菌特性的化合物。吡啶环上的二氯取代模式可以提高化合物的稳定性并增强其与生物靶标的相互作用，使其在药物研发中发挥重要作用。

该化合物也可用作农用化学品开发的基础原料。其衍生物已被开发用于除草剂和杀虫剂，其中氯取代模式可增强其对靶标生物的生物活性和选择性。4,6-二氯烟酸乙酯能够进行进一步的化学转化，例如亲核取代反应，使其成为多种功能化产品的多功能前体。

在材料科学领域，4,6-二氯烟酸乙酯可作为其他功能化烟酸衍生物的前体，用于合成有机半导体和其他先进材料。氯化吡啶环对于设计具有特定电子和光学特性的材料具有重要意义，这些材料可用于开发电子设备、传感器和涂层。

综上所述，4,6-二氯烟酸乙酯因其卤代吡啶结构，在有机化学和药物研究中具有重要意义。其合成过程包括烟酸衍生物的氯化和酯化，广泛用作药物、农用化学品和材料生产的中间体。它能够进行进一步的化学转化，并具有生物活性，使其成为各种化学工业中极具价值的化合物。

参考文献

2024. An improved synthetic strategy for the multigram-scale synthesis of DNA-PK inhibitor AZD7648. Chemical Papers, 78(7).
DOI: 10.1007/s11696-024-03306-8

2022. Synthesis of an Adaptor-Associated Kinase 1 Inhibitor. Synfacts, 18(5).
DOI: 10.1055/s-0041-1738033