4,6-二氯烟酸甲酯
[CAS# 65973-52-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 产品名称: 4,6-二氯烟酸甲酯
• 英文名: Methyl 4,6-dichloronicotinate
• 分子式: C₇H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 206.03
• CAS 登录号: 65973-52-6
• EC 号码: 689-863-8
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CN=C(C=C1Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 41-43 °C (实验值)
• 折射率: 1.548, 计算值^*
• 沸点: 260.0±35.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 111.1±25.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4,6-二氯烟酸甲酯是一种重要的有机化合物，源自吡啶环系统，其特征在于在芳环的 4 位和 6 位上存在两个氯原子，以及在 1 位上存在甲酯基团。该化合物属于卤代烟酸酯类，广泛应用于有机合成、药物化学和材料科学等各个领域。其结构和性质使其成为生产其他功能化化合物的宝贵中间体，以及潜在的生物活性剂。

4,6-二氯烟酸甲酯的合成通常涉及烟酸甲酯的选择性氯化，然后进行纯化和结晶。氯化过程通常在受控条件下使用氯化剂（例如三氯化磷或氯气）来实现，这允许将氯原子精确地结合到所需的位置。这种选择性氯化对于 4,6-二氯烟酸甲酯的生产至关重要，因为它可以确保吡啶环上正确的取代模式，这对其后续应用至关重要。

4,6-二氯烟酸甲酯的主要应用之一是有机合成领域，它是制备其他烟酸衍生物和生物活性分子的重要组成部分。分子中的氯原子是吸电子基团，对化合物的反应性有显著影响，使其适用于亲核取代反应。这种特性使其可以用作合成具有药物或农用化学活性的更复杂化合物的前体。例如，4,6-二氯烟酸甲酯可用于制备具有抗炎、抗菌和抗癌活性的化合物。

在药物化学中，4,6-二氯烟酸甲酯正在被研究作为候选药物的潜力。该化合物的结构和功能基团有利于与生物靶标相互作用，特别是在治疗癌症和细菌感染等疾病方面。甲酯基团增强了分子的亲脂性，可能提高其穿透细胞膜的能力并增加其生物利用度。卤代吡啶环还在调节化合物的药代动力学特性方面发挥作用，包括代谢稳定性和与受体或酶的选择性结合。

4,6-二氯烟酸甲酯的另一个重要应用是在材料科学领域，可用于合成功能材料。它的反应性使其可以掺入聚合物系统和金属有机骨架 (MOF) 中，这些系统可用于气体储存、催化和环境传感等领域。此外，该化合物可用于生产导电材料，其中氯取代基可以影响最终材料的电子特性。

此外，还探索了该化合物在农用化学品开发中的作用。作为烟酸的衍生物，4,6-二氯烟酸甲酯是几种重要植物生长调节剂的前体，可作为合成农用化学品的关键中间体，用于提高作物产量和抗逆性。其氯化模式可在植物生长调节或害虫防治中赋予独特的活性。

总之，4,6-二氯烟酸甲酯是一种用途广泛的化合物，在有机合成、药物化学、材料科学和农用化学品中具有广泛的应用。它的发现和随后在这些不同领域的使用强调了卤代烟酸衍生物在推进化学研究和多个行业的实际应用方面的重要性。

参考文献

2008. Methyl 4,6-dichloro-pyridine-3-carboxyl-ate. Acta crystallographica. Section E, Structure reports online, 64(5).
DOI: 10.1107/s1600536808011914