(2-氧代-3-苯氧基丙基)膦酸二甲酯
[CAS# 40665-68-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦酸酯/膦酸盐
• 产品名称: (2-氧代-3-苯氧基丙基)膦酸二甲酯
• 英文名: Dimethyl (3-phenoxy-2-oxopropyl)phosphonate
• 别名: Dimethyl (3-phenoxyacetonyl)phosphonate
• 分子式: C₁₁H₁₅O₅P
• 分子量: 258.21
• CAS 登录号: 40665-68-7
• 分子行输入简码SMILES: COP(=O)(CC(=O)COC1=CC=CC=C1)OC

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.491, 计算值^*
• 沸点: 369.8±22.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 191.1±42.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

二甲基（3-苯氧基-2-氧代丙基）膦酸酯是一种广泛用于有机合成的有机磷化合物，特别是作为碳碳键形成的关键中间体。这种化合物的发现源于对膦酸酯的广泛探索，膦酸酯因其反应性和稳定性而在合成化学中具有重要价值。膦酸酯化合物，如二甲基（3-苯氧基-2-氧代丙基）膦酸酯，经常用于 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应，这是合成具有高立体控制性的烯烃的重要工具。

二甲基（3-苯氧基-2-氧代丙基）膦酸酯的合成通常涉及亚磷酸二甲酯与 3-苯氧基-2-氧代丙醛或类似化合物在碱性条件下的反应。所得产物同时包含膦酸酯基团和苯氧基取代的羰基，它们可以进行进一步的化学转化。这种双重反应性增强了化合物在各种合成应用中的多功能性。

二甲基（3-苯氧基-2-氧代丙基）膦酸酯在制药行业中被广泛用于构建复杂的分子框架，特别是在生物活性化合物的开发中。其膦酸酯基团使其能够参与烯化反应，形成碳碳双键，而苯氧基可以调节其帮助构建的分子的电子和空间性质。这使得该化合物成为药物发现和农用化学品开发中有吸引力的起始材料或中间体。

除了在有机合成中的作用外，二甲基（3-苯氧基-2-氧代丙基）膦酸酯还因其稳定性和模拟生物系统中磷酸基团的能力而受到重视。该特性可用于设计酶抑制剂或与磷酸化生物分子（如核苷酸和蛋白质）相互作用的化合物。该化合物作为磷酸盐类似物的能力在药物化学中具有潜在的应用，它可以帮助研究酶-底物相互作用或用于开发酶抑制剂。

总体而言，二甲基（3-苯氧基-2-氧代丙基）膦酸酯是合成化学家的重要工具，在创建用于药物、农用化学品和生物研究的复杂分子方面提供了广泛的应用。

参考文献

2010. Tafluprost. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-20-0221