双(三甲基硅烷基)氨基钾
[CAS# 40949-94-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 硅烷试剂
• 产品名称: 双(三甲基硅烷基)氨基钾
• 英文名: Potassium bis(trimethylsilyl)amide
• 别名: Potassiumhexamethyldisilazane
• 分子式: C₆H₁₈KNSi₂
• 分子量: 199.48
• CAS 登录号: 40949-94-8
• EC 号码: 609-880-6
• 分子行输入简码SMILES: C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C.[K+]

物理化学性质

• 密度: 0.881 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.492 (实验值)
• 沸点: 66 °C °C (实验值)
• 闪点: -14 °C °C (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H314-H318
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

• 危险品运输编号: UN 2924

发现和应用

双（三甲基硅基）酰胺钾 (KBMDS) 是一种重要的钾基有机金属试剂，由于其强碱性和形成反应性中间体的能力，在有机合成中得到了广泛的应用。与锂基双（三甲基硅基）酰胺锂 (LiHMDS) 一样，KBMDS 含有双（三甲基硅基）酰胺阴离子，但其阳离子为钾而非锂。阳离子的差异导致反应性和溶解度的差异，可用于各种合成应用。

KBMDS 的开发是持续努力的一部分，旨在创造用于有机化学的用途更广泛、更高效的有机金属试剂。尽管锂试剂几十年来一直是合成策略的核心，但钾类似物（如 KBMDS）的开发为化学家提供了需要强碱的反应的更多选择。双（三甲基硅基）酰胺钾的引入是为了克服锂基试剂的一些局限性，包括溶解度和反应性的差异，为特定反应提供替代方案。

KBMDS 通常是在无水条件下，在四氢呋喃 (THF) 或乙醚等溶剂中，通过钾金属与双（三甲基硅基）胺反应而合成的。该试剂通常以干燥粉末形式使用，因为水分和空气会导致水解，从而使试剂失活。它在非极性溶剂（如 THF）中的高溶解度使其能够有效地用于涉及有机底物的广泛反应。

KBMDS 的主要应用之一是用作有机合成中的强碱。由于其高碱性，KBMDS 可以使各种化合物（尤其是弱酸）去质子化。这种特性被用于形成反应中间体，如烯醇盐，可用于亲核加成反应。 KBMDS 特别适用于从羰基化合物（如酮和醛）生成烯醇盐，而烯醇盐是许多有机转化（包括醇醛反应、迈克尔加成反应和其他碳碳键形成反应）中的关键中间体。

此外，KBMDS 还用于合成有机金属中间体，如有机锌、有机硼和有机硅化合物。这些中间体是一系列交叉偶联反应的关键参与者，如 Suzuki、Negishi 和 Kumada 偶联反应，这些反应经常用于合成复杂的有机分子。特别是，KBMDS 生成有机锌化合物的能力在这些反应中很有价值，因为这些试剂可以参与高度选择性的碳碳键形成，从而实现天然产物、药物和农用化学品的高效合成。

KBMDS 还用于需要强碱来诱导去质子化或引发亲核取代反应的反应。例如，它用于促进烷基卤化物的脱卤化氢，这是制备烯烃时通常需要的一个步骤，并且可有效合成其他有机官能团，例如炔烃、酰胺和内酰胺。

除了在合成有机化学中的作用外，KBMDS 还可用于材料科学，特别是在制备硅烷基聚合物和涂料方面。作为双（三甲基硅基）酰胺基团的来源，KBMDS 用于合成硅氧烷，硅氧烷可用于电子、粘合剂和涂料等行业。其反应性可用于开发具有针对各种技术应用量身定制的特定性能的功能化硅烷和聚硅氧烷。

KBMDS 的强碱性和多功能性使其成为学术研究和工业应用中的宝贵试剂。然而，由于其高反应性，必须谨慎处理。在干燥、惰性条件下正确储存并使用无水溶剂对于保持 KBMDS 的稳定性和反应性至关重要。

参考文献

2024. Nucleophilic trifluoromethylation with CF3H/LiHMDS: probing the nucleophilic reactivity of LiCF3 species. Science China Chemistry, 67(10).
DOI: 10.1007/s11426-024-2289-7

2024. Autonomous execution of highly reactive chemical transformations in the Schlenkputer. Nature Chemical Engineering, 1(2).
DOI: 10.1038/s44286-023-00024-y

2023. Catalytic production of ammonia from dinitrogen employing molybdenum complexes bearing N-heterocyclic carbene-based PCP-type pincer ligands. Nature Synthesis, 2(6).
DOI: 10.1038/s44160-023-00292-9