2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖
[CAS# 4132-28-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡喃类化合物
• 产品名称: 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖
• 英文名: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose
• 别名: (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• 分子式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.66
• CAS 登录号: 4132-28-9
• EC 号码: 609-908-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)COC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](C(O2)O)OCC3=CC=CC=C3)OCC4=CC=CC=C4)OCC5=CC=CC=C5

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 151-156 °C (实验值)
• 折射率: 1.619, 计算值^*
• 沸点: 672.4±55.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 360.4±31.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄吡喃糖是一种葡萄吡喃糖衍生物，其中葡萄糖分子上的所有羟基均被苄基保护。该化合物是碳水化合物化学中的重要中间体，广泛用于合成其他复合碳水化合物衍生物。苄基充当保护基，可防止进一步化学操作过程中发生不必要的反应，并实现葡萄糖分子的选择性功能化。

2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄吡喃糖的发现可以追溯到碳水化合物化学中保护基策略的发展。使用苄基保护羟基是一种成熟的方法，可以选择性衍生葡萄糖分子上的其他位置。事实证明，该策略对于寡糖、糖复合物和其他碳水化合物基化合物的合成至关重要，这些化合物在制药和材料科学中都有重要应用。

2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄吡喃糖的合成通常涉及在碱（例如碳酸钾或氢化钠）存在下对 D-葡萄吡喃糖进行选择性苄基化。该反应在适当的溶剂中进行，通常是无水二甲基甲酰胺 (DMF)，这有助于促进苄基醚基团的形成。该反应选择性地保护 2、3、4 和 6 位的羟基，使葡萄糖分子保持受保护的形式。一旦所需的合成完成，可以在后续步骤中选择性地去除苄基，以暴露羟基以进行进一步的反应，例如糖基化或与其他生物分子偶联。

2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄吡喃糖的应用非常广泛且多种多样。在碳水化合物化学领域，它是合成复杂寡糖的宝贵中间体，这对于研究糖生物学（碳水化合物和蛋白质之间的相互作用）非常重要。这些化合物通常用于药物发现，因为碳水化合物在细胞识别和信号传导过程中起着关键作用。此外，2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖经常用于开发糖蛋白，糖蛋白可用作癌症和病毒感染等疾病的治疗剂。

在材料科学领域，2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖用于修饰和功能化表面和聚合物。它在葡萄糖环上的特定位置引入羟基的能力使设计具有定制特性的碳水化合物基材料成为可能。这些材料通常用于创建生物相容性表面、传感器和用于医疗应用的生物活性材料。此外，该化合物在保护和脱保护化学方面的多功能性使其成为开发新合成路线和材料的重要工具。

总之，2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄吡喃糖是碳水化合物化学中的关键中间体，能够合成复杂的糖衍生物，用于广泛的应用。它作为寡糖和糖复合物的前体的能力凸显了它在制药和材料科学中的重要性。随着持续的研究和开发，2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄吡喃糖很可能在促进对碳水化合物相关过程的理解和开发新的治疗材料方面发挥更大的作用。

参考文献

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DOI: 10.1055/s-0035-1561323

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DOI: 10.1055/s-2008-1067257

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DOI: 10.1007/s11745-002-0869-3