反式-3-羟基-L-脯氨酸
[CAS# 4298-08-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 脯氨酸类衍生物
• 产品名称: 反式-3-羟基-L-脯氨酸
• 英文名: trans-3-Hydroxy-L-proline
• 别名: (2S,3S)-(-)-3-Hydroxy-2-pyrrolinecarboxylic acid
• 分子式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.13
• CAS 登录号: 4298-08-2
• EC 号码: 639-470-2
• 分子行输入简码SMILES: C1CN[C@@H]([C@H]1O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.395
• 熔点: 235 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

反式-3-羟基-L-脯氨酸是一种手性氨基酸衍生物，其独特的羟基以反式构型附着在脯氨酸环上。由于其独特的结构特征，这种化合物在各个科学和工业领域的影响显著。

反式-3-羟基-L-脯氨酸于 20 世纪中叶首次合成，是对改性脯氨酸衍生物研究的一部分。科学家们对了解羟基等取代基如何影响脯氨酸及其类似物的性质很感兴趣。在脯氨酸环的 3 位引入羟基，同时保持反式构型，就得到了这种化合物。它的合成为羟基化在改变脯氨酸的化学和生物行为中的作用提供了见解。

在药物开发中，反式-3-羟基-L-脯氨酸因其潜在的治疗特性而被探索。其独特的结构可以影响药剂的活性，使其可用作设计新药的手性构件。研究人员研究了其在创造具有特定生物效应的化合物（如抗炎剂或抗病毒剂）中的作用。

该化合物用作有机合成的中间体。其羟基和手性中心能够产生具有所需特性的复合分子。它被用于开发精细化学品、农用化学品和其他有机化合物，利用其反应性促进各种化学转化。

在生化研究中，反式-3-羟基-L-脯氨酸用于研究羟基化对蛋白质结构和功能的影响。它对蛋白质折叠和稳定性的影响为修饰脯氨酸残基在生物系统中的作用提供了有价值的见解，有助于更好地理解蛋白质化学。

该化合物的特性也在材料科学中得到探索，以开发先进材料。其独特的结构可用于制造具有特定机械或电子特性的材料，从而促进技术和材料科学的创新。

参考文献

1962. Hydroxyproline in the developing chick embryo. The Journal of Biological Chemistry, 237(7).
DOI: 10.1016/s0021-9258(19)63379-6

2023. Structures of L-proline trans-hydroxylase reveal the catalytic specificity and provide deeper insight into AKG-dependent hydroxylation. Acta Crystallographica Section D Structural Biology, 79(Pt 4).
DOI: 10.1107/s2059798323001936