哈尔碱
[CAS# 442-51-3]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 生物碱
• 产品名称: 哈尔碱
• 英文名: Harmine
• 别名: 7-Methoxy-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole; 7-Methoxy-1-methyl-9H-beta-carboline
• 分子式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.25
• CAS 登录号: 442-51-3
• EC 号码: 207-131-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1=NC=CC2=C1NC3=C2C=CC(=C3)OC

物理化学性质

• 溶解度: 100 mM (DMSO), 5 mM (乙醇)
• 熔点: 262-264 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370

发现和应用

哈尔明是一种天然存在的β-咔啉生物碱，分子式为 C13H12N2O。它最有名的发现是存在于骆驼蓬（又名叙利亚芸香）的种子中，以及各种 Banisteriopsis 藤本植物中，后者是亚马逊土著部落使用的精神活性饮料 Ayahuasca 的主要成分。

哈尔明的发现可以追溯到 20 世纪初，尽管它在传统医学和萨满教仪式中的使用历史要长得多。1847 年，法国化学家 Jean-Fran?ois Persoz 从骆驼蓬种子中分离出哈尔明。20 世纪初对其结构和特性进行了进一步研究，从而更好地了解了其化学性质和潜在应用。

哈尔明在民族植物学和药用方面有着丰富的历史。传统上，它因其精神活性作用而被使用，特别是在 Ayahuasca 仪式中。这种混合了 Banisteriopsis caapi（富含哈米明）和 Psychotria viridis（含有 DMT）的药剂，几个世纪以来一直被亚马逊盆地的土著部落使用，因为它具有所谓的精神和治疗功效。哈米明与药剂中的其他 β-咔啉一起充当单胺氧化酶抑制剂 (MAOI)，可防止 DMT 的分解，从而延长和增强其精神活性作用。

在现代医学中，哈米明因其药理特性而引起了人们的极大兴趣。其作为 MAOI 的主要作用机制使其成为治疗抑郁和焦虑等疾病的候选药物。通过抑制血清素和多巴胺等神经递质的分解，哈米明可以潜在地提升情绪并改善情绪健康。对哈尔明抗抑郁作用的研究正在进行中，一些研究表明它可能比传统抗抑郁药更有益处，特别是由于其起效迅速。

除了其精神活性和抗抑郁特性外，哈尔明在各种生物医学应用中也显示出良好的前景。其中一个令人感兴趣的领域是其潜在的抗癌特性。研究表明，哈尔明可以诱导癌细胞凋亡（程序性细胞死亡）并抑制肿瘤细胞增殖。这使得它成为开发新癌症疗法的研究对象。

哈尔明还具有抗炎和神经保护作用。研究表明，它可以保护神经元免受氧化应激和炎症造成的损害，而氧化应激和炎症是阿尔茨海默病和帕金森病等神经退行性疾病的潜在因素。这些特性使哈尔明成为减缓这些衰弱性疾病进展的潜在治疗剂。

除了药用应用外，哈尔明还用于生化研究。它能够插入 DNA 并抑制各种酶，因此成为研究细胞过程和酶功能的宝贵工具。这加深了我们对细胞生物学的理解，并对开发新药和新疗法具有潜在意义。

哈尔明的使用并非没有挑战。其精神活性作用和与其他药物相互作用的可能性需要在临床环境中谨慎管理。与任何有效的生物活性化合物一样，需要仔细控制剂量和给药方法，以最大限度地发挥治疗效果，同时最大限度地减少副作用。

参考文献

1979. Biliary and urinary excretion of drug conjugates: Effect of diuresis and choleresis on excretion of harmol sulphate and harmol glucuronide in the rat. Xenobiotica, 9(1).
DOI: 10.3109/00498257909038727

1991. [3H]Harman Binding Experiments. I: A Reversible and Selective Radioligand for Monoamine Oxidase Subtype A in the CNS of the Rat. Journal of Neurochemistry, 56(2).
DOI: 10.1111/j.1471-4159.1991.tb08177.x

2021. Solid-Contact Potentiometric Sensors Based on Main-Tailored Bio-Mimics for Trace Detection of Harmine Hallucinogen in Urine Specimens. Molecules (Basel, Switzerland), 26(2).
DOI: 10.3390/molecules26020324