二氟乙酸乙酯
[CAS# 454-31-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 乙酯类化合物
• 产品名称: 二氟乙酸乙酯
• 英文名: Ethyl difluoroacetate
• 别名: ethyl 2,2-difluoroacetate
• 分子式: C₄H₆F₂O₂
• 分子量: 124.09
• CAS 登录号: 454-31-9
• EC 号码: 207-223-4
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.242 g/mL (实验值)
• 沸点: 76.0±25.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 99.2 °C (实验值)
• 闪点: 1.1±18.1 °C (计算值)^*, 25 °C (实验值)
• 折射率: 1.336 (计算值)^*, 1.347 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS09 危险
• 危害标签: H225-H226-H314-H318-H411
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P264-P264+P265-P273-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P370+P378-P391-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

• 危险品运输编号: UN 2924

发现和应用

二氟乙酸乙酯是一种氟化酯，分子式为 CHF₂COOCH₂CH₃。它是二氟乙酸的乙酯，属于有机氟化合物，由于二氟甲基的存在而表现出独特的化学和电子性质。连接在α碳上的两个氟原子增加了羰基碳的亲电性，影响了相邻质子的酸性，并改变了酯的整体反应性。二氟乙酸乙酯通常为无色液体，可溶于多种有机溶剂，并在亲核取代、水解和缩合条件下发生反应。

二氟乙酸乙酯的主要应用是作为有机合成的基料。它可以作为二氟乙酰基的便捷来源，用于将二氟甲基官能团引入更复杂的分子中。该化合物与醇、胺和硫醇发生亲核酰基取代反应，生成酯、酰胺和硫酯，这些化合物是医药、农用化学品和特种化学品的关键中间体。二氟甲基的吸电子效应增强了化学稳定性，并影响了下游产品的反应性和选择性。

在药物化学中，二氟乙酸乙酯用于合成候选药物的二氟甲基化衍生物。二氟甲基部分可以作为甲基或羟基的生物电子等排体，从而改善代谢稳定性、亲脂性和药代动力学特性。酯基官能团允许在温和条件下进行受控酰化反应，从而实现敏感中间体的选择性官能化。这在酶抑制剂、抗病毒药物和其他生物活性化合物的开发中具有应用价值，其中氟化基团的引入可以增强化合物的化学稳定性和生物活性。

在农用化学品研究中，二氟乙酸乙酯被用作合成除草剂、杀菌剂和杀虫剂的中间体。引入二氟甲基基团可提高最终产品的化学稳定性、热稳定性、亲脂性和生物活性。其酯基反应性使其能够高效地将二氟乙酰基转移到前体分子上，从而简化生物活性中间体的制备。

该化合物在材料科学和特种化学品合成领域也有应用。由二氟乙酸乙酯衍生的氟化酯可用于将二氟甲基引入聚合物、涂料和功能化材料中。氟化可提高疏水性、耐化学性和热稳定性，而酯基官能团则使其能够选择性地掺入复杂的分子结构中。

二氟乙酸乙酯的发现和持续使用凸显了其作为多功能氟化试剂的重要性。它兼具化学反应性、吸电子效应和稳定性，是现代有机合成中的重要中间体，广泛应用于制药、农用化学品、材料科学和特种化学品领域。该化合物展示了氟化官能团的引入如何拓展简单酯类在研究和工业应用中的效用和性能。

参考文献

2025. The features and advancements of electrodes and electrolyte materials for lithium-ion batteries. Journal of Solid State Electrochemistry, 29(6).
DOI: 10.1007/s10008-025-06251-y

2017. Fluorinated solvents for high-voltage electrolyte in lithium-ion battery. Journal of Solid State Electrochemistry, 21(6).
DOI: 10.1007/s10008-017-3508-4

2011. Synthesis of new fluorine-containing pyrazolo[3,4-b]pyridinones as promising drug precursors. Russian Chemical Bulletin, 60(4).
DOI: 10.1007/s11172-011-0114-y