二氟乙酸甲酯
[CAS# 433-53-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酸
• 产品名称: 二氟乙酸甲酯
• 英文名: Methyl difluoroacetate
• 别名: methyl 2,2-difluoroacetate
• 分子式: C₃H₄F₂O₂
• 分子量: 110.06
• CAS 登录号: 433-53-4
• EC 号码: 207-089-7
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.272 g/mL (实验值)
• 沸点: 45.0±25.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 85 - 86 °C (实验值)
• 闪点: -16.9±18.1 °C (计算值)^*, 19 °C (实验值)
• 折射率: 1.312 (计算值)^*, 1.334 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H225-H226-H302-H312-H314-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

• 危险品运输编号: UN 1993

发现和应用

二氟乙酸甲酯是一种氟化酯，分子式为 CHF₂COOCH₃。它是二氟乙酸的甲酯，属于一类因其独特的电子和化学性质而被研究的有机氟化合物。连接在α碳上的两个氟原子具有强烈的吸电子性，这增加了羰基碳的亲电性，并影响了酯的反应性。二氟乙酸甲酯通常为无色液体，可溶于有机溶剂，并在亲核取代或水解条件下具有反应性。

二氟乙酸甲酯的主要应用是作为有机合成的基料。它作为二氟乙酰基的来源，用于将二氟甲基官能团引入目标分子。该化合物与醇、胺和硫醇发生亲核酰基取代反应，生成酯、酰胺和硫酯，这些化合物是医药、农用化学品和特种化学品的宝贵中间体。二氟甲基的吸电子效应增强了化学稳定性，并调节了下游产品的反应性，使其成为合成化学家的重要试剂。

在药物化学中，二氟乙酸甲酯用于合成二氟甲基化候选药物。二氟甲基可以作为甲基或羟基的生物电子等排体，从而改善所得分子的代谢稳定性、亲脂性和药代动力学特性。它已被用于制备酶抑制剂、抗病毒药物和其他生物活性化合物，其中二氟甲基的引入可以增强其药效和化学稳定性。酯基官能团使得反应在温和条件下进行可控，从而实现敏感中间体的选择性官能化。

在农用化学品研究中，二氟乙酸甲酯用于制备含氟除草剂、杀菌剂和杀虫剂。将二氟甲基引入前体分子可提高其化学稳定性、热稳定性、亲脂性和生物活性。其作为甲酯的反应性可实现高效的酰基转移，从而促进生物活性中间体的合成，并进一步转化为最终的农用化学品。

该化合物还可用于材料科学和特种化学品合成。衍生自二氟乙酸甲酯的氟化酯可用于将二氟甲基引入聚合物、涂层和功能化表面，从而增强疏水性、耐化学性和热稳定性。该酯的反应性使其能够选择性地掺入复合分子中，从而有助于改善材料性能。

二氟乙酸甲酯的发现和应用凸显了其作为多功能氟化试剂的重要性。它兼具反应性、吸电子效应和化学稳定性，使其成为现代有机合成中一种有价值的中间体，广泛应用于制药、农用化学品、材料科学和特种化学品领域。该化合物展现了氟化官能团的引入如何增强简单酯类在研究和工业应用中的实用性。

参考文献

2023. Fluorination in advanced battery design. Nature Reviews Materials, 9(1).
DOI: 10.1038/s41578-023-00623-4

2014. Theoretical investigation of the atmospheric chemistry of methyl difluoroacetate: reaction with Cl atoms and fate of alkoxy radical at 298 K. Structural Chemistry, 25(2).
DOI: 10.1007/s11224-014-0425-3

2016. Efficient synthesis of tri- and difluoroacetyl hydrazides as useful building blocks for non-symmetrically substituted, fluoroalkylated 1,3,4-oxadiazoles. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 52(2).
DOI: 10.1007/s10593-016-1845-3