N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛
[CAS# 4637-24-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰胺
• 产品名称: N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛
• 英文名: N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal
• 别名: 1,1-Dimethoxytrimethylamine; N-Dimethoxymethyl-N,N-dimethylamine; DMF-DMA
• 分子式: C₅H₁₃NO₂
• 分子量: 119.16
• CAS 登录号: 4637-24-5
• EC 号码: 225-063-3
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)C(OC)OC

物理化学性质

• 密度: 0.897
• 熔点: -85 °C
• 沸点: 104-108 °C
• 折射率: 1.3972
• 闪点: 7 °C
• 水溶性: 水解

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H225-H302+H315+H317-H318-H319-H332-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H332

• 危险品运输编号: UN 3271

发现和应用

N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 (DMFDMA) 是一种有机化合物，化学式为 C5H13NO2。它是在 20 世纪中叶化学家探索甲酰胺缩醛衍生物的反应性和应用时首次合成的。该化合物通过二甲基甲酰胺 (DMF) 与甲醇在酸性条件下反应生成。 DMFDMA 的发现为化学家提供了一种用于各种有机转化，特别是在甲酰化和甲基化反应领域的多功能试剂。

DMFDMA 作为甲酰化和甲基化试剂广泛应用于有机合成中，特别适用于将甲酰基引入有机分子中，这是合成许多复杂化合物的关键步骤。例如，DMFDMA 可用于将胺转化为甲酰胺，甲酰胺是各种化学过程中的关键中间体。此外，它还可以参与 Vilsmeier-Haack 反应，形成有价值的中间体，用于进一步的合成。

在制药行业，DMFDMA 在活性药物成分 (API) 的合成中发挥着重要的作用。它将甲酰基引入化合物的能力对于产生具有特定生物活性的药物分子至关重要。例如，它用于合成某些需要对分子结构进行精确功能化的抗病毒和抗癌药物。

DMFDMA 还用于农业化学领域，以开发除草剂、杀虫剂、和杀菌剂。该化合物用于复杂分子的合成，制造针对特定病虫害的农用化学品。

在材料科学中，DMFDMA 用于合成先进材料，包括聚合物和树脂。其反应活性可以将特定的官能团引入聚合物链中，从而增强热稳定性、耐化学性和机械强度等性能。这些材料用于多种应用，包括涂料、粘合剂和高性能工程塑料。

DMFDMA 广泛应用于学术和工业研究中，用来研究新的合成方法和反应机制。研究人员将其用作试剂来探索新的化学转化并开发更有效的合成路线。它在甲酰化和甲基化反应中的作用为有机分子的行为和创新化学过程的发展提供了宝贵的见解。

除了在合成中的作用之外，DMFDMA 还用于各种工业应用。它在化学制造过程中充当溶剂和试剂，在涂料、染料和其他特种化学品的生产中十分重要。

参考文献

2024. Heterocyclization reactions. Russian Journal of Organic Chemistry, 54(13).
DOI: 10.1134/s1070428023130031

2024. Synthesis of AZD7648. Chemical Papers, 78(5).
DOI: 10.1007/s11696-024-03306-8