N,N-二甲基甲酰胺
[CAS# 68-12-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 产品名称: N,N-二甲基甲酰胺
• 英文名: N,N-Dimethylformamide
• 别名: Dimethyl formamide; Formyldimethylamine; DMF; DMFA
• 分子式: C₃H₇NO
• 分子量: 73.09
• CAS 登录号: 68-12-2
• EC 号码: 200-679-5
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)C=O

物理化学性质

• 水溶性: 可混溶
• 密度: 0.9±0.1 g/cm³, 计算值^*, 0.944 g/mL
• 熔点: -61 °C
• 折射率: 1.396, 计算值^*, 1.431
• 沸点: 153.0±0.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 153 °C
• 闪点: 57.8±0.0 °C, 计算值^*, 58 °C
• 比旋光度: 0.94 °

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H226-H312-H319-H332-H360
• 防护标签: P203-P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P318-P321-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
生殖毒性	Repr.	1B	H360
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
生殖毒性	Repr.	1B	H360D
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
有机过氧化物	Org. Perox.	C	H242
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
生殖毒性	Repr.	1B	H360Df
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
生殖毒性	Repr.	1A	H360
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
致癌性	Carc.	1B	H350
生殖毒性	Repr.	1B	H360D

• 危险品运输编号: UN 2265

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 是一种有机化合物，分子式为 C3H7NO，因其作为极性非质子溶剂的多功能性而闻名。它是一种无色、吸湿性液体，具有微弱的胺类气味。由于其独特的化学性质，该化合物在各种工业和研究应用中具有重要意义。

DMF 的发现可以追溯到 20 世纪 50 年代初，德国化学家 Hermann Staudinger 和他的同事首次报道了它的合成。他们通过二甲胺与甲酸的反应生成 DMF，从而形成了这种重要的溶剂。在发现之后，DMF 因其能够溶解各种极性和非极性物质的能力而迅速引起关注，使其成为许多领域的宝贵资源。

N,N-二甲基甲酰胺的主要应用之一是在制药行业。它可作为各种反应和工艺的溶剂，包括活性药物成分 (API) 的合成。它能够溶解极性和非极性化合物，是药物开发中涉及的化学反应的理想介质。此外，DMF 还用于某些药物的配制，可提高活性成分的溶解度和稳定性。

在聚合物科学领域，DMF 作为溶剂在聚合物和聚合物材料的制备中起着至关重要的作用。它通常用于生产聚丙烯腈 (PAN) 和聚氨酯等聚合物。该溶剂在高温下溶解聚合物的能力有助于纤维的纺丝和涂层的形成，有助于开发用于纺织品、涂料和粘合剂的各种先进材料。

DMF 的另一个重要应用是在有机合成领域。它通常用作亲核取代和偶联反应等反应的溶剂。它的极性特性可以更好地溶解反应物，从而提高反应效率和产量。此外，DMF 还用于制备各种化学中间体，包括农用化学品、染料和特种化学品。

DMF 还用于分析化学中的提取和纯化过程。其特性使其能够作为溶剂，用于分离和鉴定复杂混合物中的各种化合物。这种能力对于环境监测、食品安全检测和各行业的质量控制至关重要。

尽管 DMF 具有许多有益的应用，但其安全考虑也很重要。众所周知，该化合物具有毒性，长期接触可能有害。吸入或皮肤接触会导致刺激和其他健康问题，因此对于在实验室或工业环境中使用 DMF 的人员来说，适当的处理和保护措施至关重要。

总之，N,N-二甲基甲酰胺是一种有价值的有机化合物，在制药、聚合物科学、有机合成和分析化学中有着广泛的应用。它在 20 世纪 50 年代初被发现，标志着其广泛使用的开始，如今，它在各种科学和工业过程中仍然发挥着至关重要的作用。

参考文献

1979. Synthesis of amino acyl adenylates using the tert-butoxycarbonyl protecting group. Journal of Molecular Evolution, 13(3).
DOI: 10.1007/bf01732866