丙炔酸
[CAS# 471-25-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酸
• 产品名称: 丙炔酸
• 英文名: Propiolic acid
• 别名: 2-Propynoic acid; Acetylenecarboxylic acid; Propargylic acid
• 分子式: C₃H₂O₂
• 分子量: 70.05
• CAS 登录号: 471-25-0
• EC 号码: 207-437-8
• 分子行输入简码SMILES: C#CC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.138
• 熔点: 16 °C
• 沸点: 102 °C (200 mmHg)
• 折射率: 1.4315-1.4335
• 闪点: 58 °C
• 水溶性: 可混溶

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS06 危险
• 危害标签: H226-H302-H310-H314
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P262-P264-P270-P280-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P330-P361+P364-P363-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

• 危险品运输编号: UN 2920

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

丙炔酸，也称为 2-丙炔酸，是一种简单的有机化合物，分子式为 HC≡C-COOH。该化合物以其三键而著称，是一种炔羧酸。由于其独特的反应性和在制药、材料科学和化学合成等各个领域的广泛应用，它在有机化学中引起了极大的兴趣。

丙炔酸的发现可以追溯到 19 世纪对炔烃和羧酸的探索。化学家发现丙炔酸是一种可以通过炔丙醇氧化或在特定条件下乙炔水合而合成的化合物。其结构中同时存在羧基和三键，这使其成为化学家探索其潜在反应性和应用的兴趣对象。

丙炔酸最突出的特征之一是其炔三键，这赋予了分子显着的反应性。这种三键使丙炔酸能够进行各种化学反应，使其成为有机合成中有价值的构建块。例如，三键可以参与加成反应，与各种试剂反应形成新的碳-碳或碳-杂原子键。这种反应性在合成更复杂的分子（如药物、农用化学品和特种化学品）中特别有用。

在制药行业，丙炔酸被用作合成各种药物的中间体。它通过三键形成新键的能力允许构建具有复杂结构的分子，这通常是药物设计所必需的。此外，人们已经研究了丙炔酸衍生物的生物活性，包括潜在的抗癌和抗菌特性。这些衍生物中的三键被认为在它们与生物靶标的相互作用中起着关键作用，使丙炔酸成为药物化学中的重要前体。

丙炔酸在材料科学中也有应用，特别是在聚合物和先进材料的开发中。炔基的反应性使丙炔酸可用于聚合反应，从而形成具有独特性质的材料。这些材料可以根据特定应用进行定制，例如涂料、粘合剂和电子设备。在这些材料中引入羧酸基团的能力进一步增强了它们的功能性，使丙炔酸成为创造创新材料的宝贵成分。

此外，丙炔酸在有机合成中用作多功能试剂。它可用于将炔基功能引入各种分子，从而能够合成具有不同化学性质的各种化合物。这种多功能性使其成为合成化学家工具箱中的关键试剂，他们使用它来构建用于研究和工业目的的复杂分子。

总之，丙炔酸是一种具有重要化学意义的化合物，在有机合成、药物和材料科学中具有广泛的应用。它的发现和随后的利用为化学家提供了构建复杂分子和开发先进材料的宝贵工具。丙炔酸三键的独特反应性继续使其成为科学研究和工业应用中备受关注的化合物。

参考文献

2023. Copper-catalyzed C-C bond formation via carboxylation reactions with CO2. C-C Cross Couplings with 3d Base Metal Catalysts, 82.
DOI: 10.1007/3418_2023_82

2024. Decarboxylative click cycloaddition: An emerging strategy towards substituted 1,2,3-triazole derivatives. Molecular Diversity, 28.
DOI: 10.1007/s11030-024-11014-4

1959. Condensation of 1-vinylcyclohexene with propiolic and tetrolic acids and esters. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science, 8.
DOI: 10.1007/bf00914221