3-氯-5-羟基苯甲腈
[CAS# 473923-97-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 腈类化合物
• 产品名称: 3-氯-5-羟基苯甲腈
• 英文名: 3-Chloro-5-hydroxybenzonitrile
• 分子式: C₇H₄ClNO
• 分子量: 153.57
• CAS 登录号: 473923-97-6
• EC 号码: 691-717-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=C(C=C1O)Cl)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 170 - 173 °C (实验值)
• 沸点: 265.4±25.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 114.3±23.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.611 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

3-氯-5-羟基苯甲腈是一种卤代酚腈化合物，属于取代苯甲腈类。其特征是苯环5位上有一个羟基，3位上有一个氯原子，1位上有一个腈基。这种特殊的取代模式赋予了该化合物独特的电子和化学特性，使其在合成有机化学中具有重要价值，尤其可用作药物、农用化学品和特种材料合成的中间体。

对取代苯甲腈（包括羟基和卤素衍生物）的系统研究始于20世纪中期，当时研究人员探索了芳环上各种官能团的反应性。 3-氯-5-羟基苯甲腈的芳环上同时存在给电子基团（羟基）和吸电子基团（氰基和氯基），这使得特定环位能够发生差异活化，从而影响后续化学转化反应的结果，例如亲电取代、亲核芳族取代以及金属催化的交叉偶联反应。

3-氯-5-羟基苯甲腈通常通过对苯甲腈核心进行区域选择性官能化来合成。一种常见的合成路线是在受控条件下对5-羟基苯甲腈进行选择性氯化或对3-氯苯甲腈进行羟基化。羟基作为亲电取代反应的导向基团，同时也增加了化合物在极性溶剂中的溶解度，使其更易于在水相或混合相体系中使用。

在药物化学中，结构与3-氯-5-羟基苯甲腈相关的化合物可用作合成活性药物成分 (API) 的中间体。羟基可以进一步修饰形成醚、酯或氨基甲酸酯，而氯基则可作为各种亲核试剂（包括胺、硫醇和醇盐）取代的反应位点。腈基部分是一种多功能官能团，可以进行各种转化，例如水解为羧酸，或转化为脒、酰胺或四唑，从而构建具有潜在生物活性的多种分子支架。

农用化学品行业也受益于类似卤代羟基苯甲腈的使用。它们在除草剂和杀菌剂的设计中起核心结构的作用，尤其是针对特定植物或微生物代谢途径的除草剂和杀菌剂。通过改变取代基来微调芳环电子环境的能力对于优化活性和选择性至关重要。此外，3-氯-5-羟基苯甲腈的化学稳定性和易于衍生化的特性使其适用于大规模合成和制剂化。

在材料科学领域，取代苯甲腈可用于制备液晶、染料和高级聚合物的功能单体。极性腈基有助于偶极相互作用，而酚羟基可以参与氢键作用，从而影响所得材料的热性能和机械性能。此外，由于其供体原子和明确的几何构型，该化合物可用作配位化学中的配体前体。

3-氯-5-羟基苯甲腈的分析应用包括用作色谱分析中的参考化合物以及芳族取代反应机理研究中的模型底物。羟基、腈基和氯基的独特光谱特征使其易于通过紫外、红外和核磁共振技术进行识别和定量分析。

总体而言，3-氯-5-羟基苯甲腈是一种结构和功能上都重要的芳香族中间体。其独特的取代基组合使其能够进行多种化学修饰，从而广泛应用于合成方法的开发以及跨学科功能复杂分子的制备。

参考文献

2019. Doravirine. Pharmaceutical Substances, 1.
URL: https://www.thieme.de/en/thieme-chemistry/pharmaceutical-substances-54712.htm

2012. Synthesis of MK-6186. Synfacts, 8(7).
DOI: 10.1055/s-0031-1290418