3-甲基苯邻二酚
[CAS# 488-17-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香醇
• 产品名称: 3-甲基苯邻二酚
• 英文名: 3-Methylcatechol
• 别名: 2,3-Dihydroxytoluene; 3-Methylbenzene-1,2-diol
• 分子式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.14
• CAS 登录号: 488-17-5
• EC 号码: 207-672-6
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(=CC=C1)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 65 - 68 °C (实验值)
• 沸点: 240.9±20.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 241 °C (实验值)
• 闪点: 116.7±16.4 °C (计算值)^*, 140 °C (实验值)
• 溶解度: 水: 溶解 (实验值)
• 折射率: 1.595 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-甲基邻苯二酚是一种有机化合物，被归类为邻苯二酚的甲基取代衍生物，也称为1,2-二羟基苯。其结构由一个苯环组成，苯环的1号和2号位（相邻碳原子）上带有两个羟基，3号位上连接一个甲基。这种取代模式使甲基位于一个羟基的邻位，另一个羟基的间位，从而影响化合物的化学反应性和物理性质。

该化合物为无色至淡黄色结晶固体，可溶于水和常见的有机溶剂，例如乙醇和乙醚。其熔点和溶解度取决于纯度和结晶条件。

3-甲基邻苯二酚可以通过多种方法合成，包括邻苯二酚衍生物的甲基化或甲基取代苯的羟基化。利用微生物转化甲苯或二甲苯衍生物的生物技术途径也为3-甲基儿茶酚的合成提供了途径，凸显了其在环境和工业生物过程中的重要性。

3-甲基儿茶酚的化学性质与儿茶酚相似，包括易氧化和参与氧化还原反应。甲基取代基会影响芳环上的电子密度，从而改变其与儿茶酚的反应性模式。两个羟基能够形成强氢键，影响溶解度和分子间相互作用。

3-甲基儿茶酚主要用于有机合成，作为制备药物、农用化学品和聚合物的中间体。它是具有抗氧化、抗菌和紫外线吸收特性的化合物的前体。由于该化合物在芳烃生物降解过程中形成，并作为儿茶酚1,2-双加氧酶等酶的底物，因此在环境化学领域也受到广泛研究。

3-甲基儿茶酚的分析表征包括核磁共振（1H 和 1³C NMR）光谱，该光谱可确认芳环上羟基和甲基取代基的位置。红外 (IR) 光谱可检测到 3400 cm^-1 附近的特征羟基振动和芳香族 C-H 键的伸缩振动。质谱法可验证与甲基儿茶酚一致的分子量和碎片化情况。

综上所述，3-甲基儿茶酚是一种甲基取代的儿茶酚衍生物，由于其羟基和甲基基团而具有独特的化学性质。它是化学合成和环境过程中的重要中间体，其制备方法已得到充分证实，并广泛应用于各个工业和科学领域。

参考文献

2024. 3-Methylcatechol mediates anti-fecundity effect by inhibiting estrogen-related receptor-induced glycolytic gene expression in Myzus persicae. Pesticide Biochemistry and Physiology, 200.
DOI: 10.1016/j.pestbp.2024.105802

1968. Formation of 2-hydroxy-6-oxo-2, trans-4, trans-heptad-ienoic acid from 3-methylcatechol by a Pseudomonas. Cellular and Molecular Life Sciences, 24(2).
DOI: 10.1007/bf02146927