4-溴丁酸甲酯
[CAS# 4897-84-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 甲酯类化合物
• 产品名称: 4-溴丁酸甲酯
• 英文名: Methyl 4-bromobutyrate
• 别名: 4-Bromobutyric acid methyl ester
• 分子式: C₅H₉BrO₂
• 分子量: 181.03
• CAS 登录号: 4897-84-1
• EC 号码: 225-523-3
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)CCCBr

物理化学性质

• 密度: 1.434
• 沸点: 186-187 °C
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

4-溴丁酸甲酯是一种有机化合物，化学式为C5H9BrO2。它是在 20 世纪初研究卤代酯及其在有机化学中的潜在应用时首次合成的。该化合物通过 4-溴丁酸与甲醇由酸催化的酯化反应制备。 4-溴丁酸甲酯的发现为复杂有机分子的合成开辟了新途径，为各种化学反应提供了多功能中间体。

4-溴丁酸甲酯是有机合成中的重要中间体。其结构同时具有酯和溴烷基，使其具有高反应性，适合各种化学转化。它可以进行亲核取代反应，溴原子被不同的亲核试剂取代，合成多种化合物。酯基也可以水解产生4-溴丁酸，用于进一步的化学合成。

在制药工业中，4-溴丁酸甲酯用于合成活性药物成分 (API) 和中间体。其反应性得以创建具有所需特定官能团的分子。例如，它可以转化为γ-氨基丁酸（GABA）类似物，这对于治疗癫痫和焦虑等神经系统疾病很重要。

4-溴丁酸甲酯在农化领域用于生产除草剂、杀虫剂和杀菌剂。该化合物的溴化酯结构可以开发具有特定生物活性的农用化学品，针对特定害虫或病原体，同时最大限度地减少对作物的危害。

在材料科学中，4-溴丁酸甲酯用于合成聚合物和树脂。它与各种单体的反应性产生具有独特性能如高耐用性和耐化学性的聚合物。这些材料用于涂料、粘合剂和其他对性能和寿命有高要求的应用。该化合物能够将官能团引入聚合物链，是开发具有特定性能的先进材料的有用成分。

4-溴丁酸甲酯用于学术和工业研究，以探索新的合成方法和反应机制。研究人员使用它作为模型化合物来研究取代反应、酯化和其他有机过程。

在香精香料工业中，4-溴丁酸甲酯用作合成芳香化合物的中间体。具有果香和花香，增强各种产品如香水、食品添加剂和个人护理用品的感官品质。

参考文献

2024. Design, synthesis and investigating the in vitro and in silico HDAC8 inhibitory activities of derivatives of [6]-shogaol and [6]-gingerol isolated from ginger (Zingiber officinale). Medicinal Chemistry Research.
DOI: 10.1007/s00044-024-03337-6

2023. Design, synthesis and anti-breast cancer properties of butyric ester tethered dihydroartemisinin-isatin hybrids. Medicinal chemistry research : an international journal for rapid communications on design and mechanisms of action of biologically active agents.
DOI: PMC9926453

2008. Methyl 4-[5-(4-fluorophenyl)-4-(pyridin-4-yl)-1H-imidazol-2-ylsulfanyl]butanoate. Acta crystallographica. Section E, Structure reports online.
DOI: PMC2961725