5-氟-2'-脱氧脲核苷
[CAS# 50-91-9]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗肿瘤药 >> 抗代谢类抗肿瘤药
• 产品名称: 5-氟-2'-脱氧脲核苷
• 英文名: Floxuridine
• 别名: Fluorodeoxyuridine; Fluoruridine deoxyribose; 2'-Deoxy-5-fluorouridine; (+)-5-Fluoro-2'-deoxyuridine
• 分子式: C₉H₁₁FN₂O₅
• 分子量: 246.19
• 蛋白质序列: N
• CAS 登录号: 50-91-9
• EC 号码: 200-072-5
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=C(C(=O)NC2=O)F)CO)O

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 100 mM (水), 100 mM (DMSO) (实验值)
• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 148 °C (实验值)
• 比旋光度: 35.9 ° (c=1, 水)
• 折射率: 1.609, 计算值^*
• 沸点: 150 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08 危险
• 危害标签: H301-H341
• 防护标签: P203-P264-P270-P280-P301+P316-P318-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
生殖毒性	Repr.	1B	H360
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

氟尿苷是一种主要用于治疗癌症的化疗药物。它是胸苷的合成核苷类似物，属于抗代谢药物。氟尿苷用于治疗结直肠癌和其他实体肿瘤，尤其是在癌症转移到肝脏的情况下。

氟尿苷于20世纪中期首次合成并投入使用，旨在开发能够干扰DNA合成并抑制癌细胞增殖的药物。氟尿苷是一种脱氧尿苷的氟化衍生物，其结构旨在模拟参与DNA复制的天然核苷。氟原子的存在赋予了它治疗特性，因为它可以整合到快速分裂细胞的DNA中，导致DNA损伤和细胞死亡。

氟尿苷的作用机制主要在于干扰胸苷酸合酶。胸苷酸合酶是合成胸苷单磷酸的关键酶，而胸苷单磷酸是胸苷的前体，胸苷是DNA的四大组成部分之一。当氟尿苷被整合到癌细胞的DNA中时，它会破坏DNA复制并导致细胞死亡，尤其针对快速分裂的细胞，例如肿瘤细胞。这种作用机制使氟尿苷能够有效治疗以细胞增殖失控为特征的癌症。

氟尿苷通常通过静脉注射或肝动脉灌注给药，尤其适用于已转移到肝脏的癌症。这种给药方式可确保药物直接输送至肝脏，从而最大限度地提高疗效，同时最大限度地减少全身副作用。该药物通常与其他癌症治疗方法（例如手术、放射疗法和其他化疗药物）联合使用，以改善整体治疗效果。

该药物常用于治疗结直肠癌肝转移。研究表明，它可有效缩小晚期肝转移患者的肿瘤体积并缓解症状。氟尿苷也因其在治疗其他实体瘤（包括胰腺癌和胃癌）中的潜力而被研究。在某些情况下，它被用作姑息治疗方案的一部分，以改善晚期癌症患者的生活质量。

与其他化疗药物一样，氟尿苷也可能产生严重的副作用，包括骨髓抑制、恶心、呕吐和胃肠道不适。该药物对快速分裂细胞的影响不仅限于癌细胞，还可能导致正常健康细胞受损，尤其是胃肠道和骨髓中的细胞。因此，其使用需要密切监测，尤其要注意骨髓抑制的迹象，即血细胞生成减少。尽管存在这些潜在的副作用，氟尿苷仍然是治疗某些癌症（尤其是肝转移）的重要工具。

总而言之，氟尿苷是一种重要的化疗药物，用于治疗癌症，尤其是肝转移的癌症。其作用机制涉及破坏DNA合成，导致快速分裂的癌细胞死亡。虽然氟尿苷对某些类型的癌症有效，但由于其潜在的副作用，其使用需要谨慎监测。氟尿苷的研发标志着癌症治疗的一项重要进展，为晚期癌症患者提供了一种宝贵的选择。

参考文献

1994. Phase I and pharmacokinetic evaluation of floxuridine/leucovorin given on the Roswell Park weekly regimen. Cancer Chemotherapy and Pharmacology, 34(4).
DOI: 10.1007/bf00685087

1998. In vitro study on intrathecal use of 5-fluoro-2′-deoxyuridine (FdUrd) for meningeal dissemination of malignant brain tumors. Journal of Neuro-Oncology, 37(3).
DOI: 10.1023/a:1005869226496

2000. Raman Spectroscopy of Uracil DNA Glycosylase−DNA Complexes: Insights into DNA Damage Recognition and Catalysis. Biochemistry, 39(40).
DOI: 10.1021/bi001437m