3-溴-5-氟-2-甲基苯胺
[CAS# 502496-36-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯胺系列
• 产品名称: 3-溴-5-氟-2-甲基苯胺
• 英文名: 3-Bromo-5-fluoro-2-methylaniline
• 别名: 3-Bromo-5-fluoro-2-methylphenylamine; 3-Bromo-5-fluoro-2-methylbenzenamine
• 分子式: C₇H₇BrFN
• 分子量: 204.04
• CAS 登录号: 502496-36-8
• EC 号码: 963-238-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=C(C=C1Br)F)N

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 258.9±35.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 110.4±25.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.585 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

3-溴-5-氟-2-甲基苯胺是一种有机化合物，属于取代苯胺衍生物。苯胺 (C6H5NH2) 是一种简单的芳香胺，其中胺基 (-NH2) 连接到苯环上。在这种情况下，苯环进一步被3位溴原子、5位氟原子和2位甲基 (-CH3) 取代。

这些取代基的存在会引入特定的电子和空间效应，从而显著影响化合物的化学和物理性质。

由于3位溴原子具有电负性，因此它是一个吸电子基团。这往往会降低苯环上的电子密度，使分子更容易发生亲电取代反应。此外，溴原子的存在会影响胺基在后续反应（例如亲核芳香取代或偶联反应）中的反应性。

5位氟原子由于其高电负性，也引入了吸电子效应。这可以进一步降低芳环上的电子密度，增加芳环的亲电性，使其更易于进行亲电取代反应。此外，芳族化合物中的氟取代通常会增强其稳定性和亲脂性，这对生物活性和材料性能至关重要。

2位甲基通过诱导效应成为给电子基团。这往往会增加芳环上的电子密度，并能以不同的方式影响分子的反应性。甲基还会在胺基附近引入空间位阻，从而影响分子的空间排布及其与其他化学实体相互作用的能力。

由于这些结构修饰，3-溴-5-氟-2-甲基苯胺展现出一系列独特的性能，使其在各种化学和制药应用中发挥着重要作用。例如，作为功能化的苯胺衍生物，它可以作为合成更复杂有机分子的基石。该化合物可以进行亲电芳香取代、亲核芳香取代和交叉偶联反应等反应，从而合成多种取代芳香化合物。

除了合成用途外，3-溴-5-氟-2-甲基苯胺还可能具有潜在的生物活性。许多苯胺衍生物，尤其是含有卤素（氟和溴）和甲基的衍生物，因其潜在的抗菌、抗癌和抗炎活性而在药物化学领域备受关注。溴和氟原子的吸电子特性可以增强化合物与酶或受体等生物靶点相互作用的能力，从而增强其药理学特性。

此外，该化合物还可应用于材料科学领域。例如，取代苯胺衍生物常用于合成有机半导体、染料和颜料。不同取代基的给电子和吸电子特性会影响材料的电子和光学性质，使其适用于有机电子器件，例如有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池。

总而言之，3-溴-5-氟-2-甲基苯胺是一种用途广泛的化合物，广泛应用于有机合成、药物化学和材料科学。苯胺环上卤素和甲基取代基的独特组合赋予其一系列电子和空间特性，可用于开发新的化学实体和功能材料。