4-乙烯基苄胺
[CAS 50325-49-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 产品名称: 4-乙烯基苄胺
• 英文名: 4-Vinylbenzylamine
• 别名: (4-ethenylphenyl)methanamine
• 分子式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.19
• CAS 登录号: 50325-49-0
• EC 号码: 678-341-5
• 分子行输入简码SMILES: C=CC1=CC=C(C=C1)CN

物理化学性质

• 密度: 1.0$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 231.4$+/-$9.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 96.0$+/-$8.5 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.589 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

4-乙烯基苄胺是一种芳香胺，同时含有伯胺官能团和乙烯基取代的苄基部分。其分子式为 C₉H₁₁N。其结构由一个苯环组成，该苯环在一个位置上带有苄基亚甲基胺基（–CH₂NH₂），并在对位（4-位）上带有乙烯基（–CH=CH₂）。

该分子结合了三个关键的结构特征：芳香环、伯胺和末端烯烃。苯环提供了芳香族稳定性，并充当刚性骨架。苄基胺基引入了碱性和亲核性，而乙烯基取代基则提供了一个能够发生加成或聚合反应的不饱和位点。

其胺官能团是一种连接在苄基碳上的伯脂肪胺，与苯胺类芳香胺相比，这增强了其反应活性。它易于发生质子化形成铵盐，发生酰化形成酰胺，以及发生烷基化反应；此外，它还能与羰基化合物发生缩合反应，生成亚胺或相关的衍生物。

位于对位的乙烯基通过芳香环发生的共轭作用较弱，但它仍是一个重要的反应活性位点。它可以参与自由基聚合反应，从而使该化合物在聚合物合成中充当单体或共聚单体。由于同时含有胺基和乙烯基，4-乙烯基苄胺成为构建功能性聚合物材料的一种双官能团结构单元。

从结构角度来看，苄胺部分（–CH₂NH₂）具有柔性，可以相对于芳香环自由旋转。对位的乙烯基取代基在引入额外反应活性的同时，并未对胺官能团产生显著的空间位阻。这种结构组合使得人们能够根据具体的反应条件，选择性地对这两个官能团中的任意一个进行化学修饰。

4-乙烯基苄胺通常以取代苄基衍生物为起始原料，通过多步有机反应进行合成。一种常用的合成路线是先制备4-乙烯基苄基卤化物，随后利用氨或胺源进行亲核取代反应，从而引入苄基胺官能团。此外，通过还原相应的腈类或亚胺类前体，也能得到该胺类产物。

在聚合物化学领域，4-乙烯基苄胺常被用作功能性单体或共聚单体，旨在将具有反应活性的胺基引入到聚合物的主链结构中。其中的乙烯基部分可参与自由基聚合反应，而侧链上的氨基则保留下来，可用于后续的聚合后修饰，例如交联、接枝或离子交换反应。

由于含有伯氨基官能团，由此单体衍生的聚合物在离子交换树脂、表面改性以及生物分子固定化等应用领域中具有重要价值。这些氨基可通过静电相互作用或共价偶联化学机制，与酸、金属离子或生物分子发生相互作用。

从物理化学角度来看，由于氨基的存在，4-乙烯基苄胺呈现出中等极性；与此同时，其分子中的芳香环和乙烯基取代基则赋予了其疏水特性。该化合物可通过氨基上的氢原子形成氢键，从而影响其溶解度及分子间的相互作用。

乙烯基的存在使得该分子对自由基引发剂及聚合反应条件表现出较高的敏感性，尤其是在过氧化物或其他自由基引发剂存在的情况下。因此，在储存或操作过程中，必须进行审慎的控制，以防止发生非预期的聚合反应。

从历史发展来看，乙烯基取代的苄胺类化合物在开发具有特定化学反应活性的功能性聚合物方面，一直占据着举足轻重的地位。其所具备的双重官能团特性，使得该类化合物既能被引入聚合物的主链结构中，又能同时保留具有化学活性的侧链官能团。

综上所述，4-乙烯基苄胺是一种双官能团芳香族化合物，其分子结构中包含一个伯苄胺基团和一个对位乙烯基取代基。凭借其兼具可聚合的不饱和双键特性与高反应活性的氨基官能团这一独特组合，该化合物已成为聚合物化学、表面功能化以及材料科学应用领域中一种极具价值的单体。

参考文献

2019. Facile Synthesis of Boronate Affinity-Based Molecularly Imprinted Monolith with Reduced Capturing pH Towards Cis-Diol-Containing Compounds. Chromatographia.
DOI: 10.1007/s10337-019-03736-7