3-(2-苄基(甲基)氨基乙基)苯甲酸甲酯盐酸盐
[CAS# 51352-87-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物的盐
• 产品名称: 3-(2-苄基(甲基)氨基乙基)苯甲酸甲酯盐酸盐
• 英文名: 3-(2-Benzyl(methyl)aminoethyl)benzoic acid methyl ester hydrochloride
• 别名: PRL 8-53; m-[2-(Benzylmethylamino)ethyl]benzoic acid methyl ester hydrochloride
• 分子式: C₁₈H₂₁NO₂.HCl
• 分子量: 319.83
• CAS 登录号: 51352-87-5
• 分子行输入简码SMILES: CN(CCC1=CC(=CC=C1)C(=O)OC)CC2=CC=CC=C2.Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H332
• 防护标签: P261-P264-P280-P301+312-P302+352-P304+340-P321-P330-P362+364

发现和应用

3-(2-苄基(甲基)氨基乙基)苯甲酸甲酯盐酸盐是一种有机化合物，属于取代苯甲酸酯类，侧链带有叔胺官能团，以盐酸盐的形式分离。其结构以苯甲酸为核心，羧酸被甲基酯化，芳环的3位被2-(苄基(甲基)氨基)乙基取代。盐酸盐形式增强了化合物的溶解性和稳定性，尤其是在水环境中。

该分子同时包含亲脂性和亲水性成分，其中芳环和苄基取代基赋予疏水性，而质子化的叔胺则在生理条件下赋予亲水性。酯基官能团的存在表明该分子可以在酶促或酸/碱条件下水解，生成相应的羧酸。

此类化合物的结构与局部麻醉药或某些拟交感神经药相似，其中通常含有芳香酯和碱性胺。叔胺结构也与神经递质类似物或转运蛋白配体的结构相似。根据立体化学和特定取代基，此类分子可能与肾上腺素能、血清素能或多巴胺能系统等生物靶点相互作用，但该特定化合物的药理特性尚需通过生物测定来确定。

该化合物的盐酸盐通常通过将游离碱形式与氯化氢在有机溶剂中反应生成结晶盐酸盐而制备。由于其更易于操作的特性，这种盐形式通常更适合作为药物候选物。

在合成化学中，3-(2-苄基(甲基)氨基乙基)苯甲酸甲酯盐酸盐可作为中间体，用于生产更复杂的生物活性分子，尤其是针对中枢神经系统的分子。酯或胺位上的官能团修饰，可衍生化为酰胺、酸、季铵盐或其他可能改变生物活性的类似物。

参考文献

1978. PRL-8-53: Enhanced learning and subsequent retention in humans as a result of low oral doses of new psychotropic agent. Psychopharmacology, 56(3).
DOI: 10.1007/bf00432846