2,2',7,7'-四(二-对甲苯基氨基)螺-9,9'-二芴
[CAS# 515834-67-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 含芴化合物
• 产品名称: 2,2',7,7'-四(二-对甲苯基氨基)螺-9,9'-二芴
• 英文名: 2,2',7,7'-Tetrakis(di-p-tolylamino)spiro-9,9'-bifluorene
• 别名: 2,2',7,7'-Tetrakis(N,N-ditolylamino)-spiro-9,9'-bifluorene; 2,2',7,7'-Tetrakis(di-4-methylphenylamino)-9,9'-spirobifluorene; HIM; HIM 1; Spiro-TTB
• 分子式: C₈₁H₆₈N₄
• 分子量: 1097.43
• CAS 登录号: 515834-67-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)N(C2=CC=C(C=C2)C)C3=CC4=C(C=C3)C5=C(C46C7=C(C=CC(=C7)N(C8=CC=C(C=C8)C)C9=CC=C(C=C9)C)C1=C6C=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=C(C=C1)C)C=C(C=C5)N(C1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=C(C=C1)C

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (2.6E^-14 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.28±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313

发现和应用

2,2',7,7'-四（二对甲苯氨基）螺-9,9'-双芴是一种有机化合物，在材料科学和电子学领域具有重要应用。该化合物属于一类称为螺双芴的有机半导体，其特点是具有独特的分子结构，其中两个芴单元通过螺环键连接。2,2',7,7'-四（二对甲苯氨基）螺-9,9'-双芴的结构由一个中心螺双芴核心和四个二对甲苯氨基基团组成，这些基团连接到芴单元的 2 位和 7 位。这些氨基有助于化合物的电子特性，使其成为光电应用的有效材料。

2,2',7,7'-四（二对甲苯氨基）螺-9,9'-双芴的发现可以追溯到 21 世纪初的研究，当时的研究重点是开发具有高电荷传输能力的有机材料。研究人员试图设计可用于有机发光二极管 (OLED)、太阳能电池和场效应晶体管 (FET) 的有机化合物。螺双芴结构因其高热稳定性、刚性分子框架和促进高效电荷传输的能力而成为有希望的候选材料。

2,2',7,7'-四（二对甲苯氨基）螺-9,9'-双芴的主要应用之一是有机电子领域，特别是在有机发光二极管 (OLED) 的开发中。OLED 用于各种设备，包括平板显示器、电视和照明面板。螺二芴核心上的二对甲苯氨基基团提高了化合物传输电荷的能力，这对于 OLED 中的高效发光至关重要。众所周知，这种有机半导体可以通过提高亮度、效率和稳定性来增强 OLED 设备的性能。

除了用于 OLED 之外，2,2',7,7'-四（二对甲苯氨基）螺-9,9'-双芴在有机光伏 (OPV) 电池中也有潜在应用。OPV 是一种使用有机材料将阳光转化为电能的太阳能电池。螺二芴结构具有高电子迁移率和稳定性，使其成为 OPV 活性层的理想选择。通过将 2,2',7,7'-四（二对甲苯氨基）螺-9,9'-双芴整合到这些设备中，研究人员旨在提高其效率和长期稳定性。

人们还在探索将这种化合物用于有机场效应晶体管 (OFET)，OFET 是柔性电子器件、传感器和存储设备中必不可少的组件。2,2',7,7'-四(二对甲苯氨基)螺-9,9'-双芴的高电荷迁移率使其适合用于 OFET 的半导体层，其中高效的电荷传输对这些器件的性能至关重要。

此外，由于其独特的分子结构，人们还在研究 2,2',7,7'-四(二对甲苯氨基)螺-9,9'-双芴在有机电子器件的其他领域中的潜力，例如传感器、存储设备和柔性电子器件。它能够形成稳定的薄膜，并且与溶液加工技术兼容，因此成为开发大面积、低成本电子设备的理想材料。

总之，2,2',7,7'-四（二对甲苯基氨基）螺-9,9'-双芴是一种很有前途的有机半导体，在有机电子领域，特别是在 OLED、OPV 和 OFET 中具有重要应用。其高电荷传输特性、稳定性和易于加工使其成为下一代柔性、轻便、高效电子设备的有吸引力的材料。

参考文献

2023. OLED-on-CMOS probes for single-neuron optogenetics. Nature Electronics, 6(9).
DOI: 10.1038/s41928-023-01032-9

2023. Optogenetic stimulation probes with single-neuron resolution based on organic LEDs monolithically integrated on CMOS. Nature Electronics, 6(8).
DOI: 10.1038/s41928-023-01013-y

2019. Flexible organic light-emitting diodes for antimicrobial photodynamic therapy. npj Flexible Electronics, 3(1).
DOI: 10.1038/s41528-019-0058-0