苄基三乙基溴化铵
[CAS# 5197-95-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胺盐（铵盐）
• 产品名称: 苄基三乙基溴化铵
• 英文名: Benzyltriethylammonium bromide
• 分子式: C₁₃H₂₂N.Br
• 分子量: 272.23
• CAS 登录号: 5197-95-5
• EC 号码: 225-986-1
• 分子行输入简码SMILES: CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1.[Br-]

物理化学性质

• 熔点: 193-195 °C (实验值)
• 水溶性: 溶解

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

苄基三乙基溴化铵是一种季铵盐，由一个与氮原子相连的苄基组成，该氮原子进一步与三个乙基相连，并带有一个溴化物反离子。它属于烷基铵盐家族，广泛用于有机化学和工业应用。该化合物通常通过苄基氯与三乙胺反应合成，这是一种成熟的方法，可形成苄基三乙基溴化铵与溴化物阴离子的盐。

该化合物主要用于相转移催化，这是一种促进反应物在两个不混溶相（通常是水相和有机相）之间转移的技术。在这些反应中，苄基三乙基溴化铵充当相转移剂，将极性或离子化合物溶解在有机溶剂中，使它们与有机相中的其他物质发生反应。这使得它在亲核取代反应或其他有机转化中特别有价值，其中水相中的反应物需要与有机相中的反应物相互作用。

除了相转移催化之外，苄基三乙基溴化铵还用于合成各种有机化合物。它作为形成胺、酰胺和其他含氮有机分子的试剂。铵离子上苄基和乙基的存在赋予了特定的空间和电子效应，使其可用于某些合成应用。这些特性在药物化学和工业有机合成中复杂分子的开发中得到了利用。

此外，苄基三乙基溴化铵还可用于离子交换过程，它可以作为各种化学反应中三乙基铵离子的来源。它还用作各种化学配方中的表面活性剂和乳化剂，例如洗涤剂、涂料和清洁剂。由于亲水铵基和疏水烷基链，其两亲性质使其能够有效地稳定乳液和悬浮液。

在安全性方面，作为季铵化合物，苄基三乙基溴化铵必须小心处理。遵循标准安全规程非常重要，例如佩戴适当的防护设备并在通风良好的区域处理该物质，以尽量减少接触风险。虽然通常认为它毒性低，但长时间接触或处理不当可能会导致刺激或其他不良健康影响。

总之，苄基三乙基溴化铵是一种有价值的化合物，广泛用于有机合成、相转移催化和各种工业应用。它促进反应物在不同相之间转移的能力以及它在含氮化合物合成中的应用使其成为研究和工业环境中的重要试剂。其广泛的应用范围和在化学过程中的持续使用反映了它在现代化学中的重要性。

参考文献

2023 Synthesis of Atropisomeric Benzoxazocines Based on Etherification Products of N-[2-(Cycloalk-1-en-1-yl)­phenyl]sulfonamides with Ethylene Chlorohydrin. Russian Journal of Organic Chemistry, 1, 1.
DOI: 10.1134/s1070428023120138

2023 Synthesis of Thia- and Selenodiazoles Based on Acetosyringone and Its Glycosides. Russian Journal of General Chemistry, 1, 1.
DOI: 10.1134/s1070363223140013

2022 Metal-mediated reactions of bromoform with electron-rich and electron-deficient carbon-carbon and carbon-hetero atom multiple bonds. Journal of Chemical Sciences, 1, 1.
DOI: 10.1007/s12039-022-02075-9