2-溴-5-硝基苯酚
[CAS# 52427-05-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 产品名称: 2-溴-5-硝基苯酚
• 英文名: 2-Bromo-5-nitrophenol
• 分子式: C₆H₄BrNO₃
• 分子量: 218
• CAS 登录号: 52427-05-1
• EC 号码: 801-217-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])O)Br

物理化学性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 278.9±25.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 122.5±23.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.652 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS09 警告
• 危害标签: H400-H410
• 防护标签: P273-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2-溴-5-硝基苯酚 (C₆H₄BrNO₃) 是一种芳香族硝基化合物，其苯酚环的 2 位被溴原子取代，5 位被硝基取代。它主要用作有机化学中的合成中间体，而非生物活性分子本身。其化学结构中同时包含吸电子的硝基和溴原??子，赋予其反应活性，可用于多步有机合成。

酚羟基可通过保护或醚化进行衍生化，从而实现芳环其他位置的选择性反应。硝基可被化学还原为氨基，生成 2-溴-5-氨基苯酚，后者是一种用途广泛的中间体，可用于构建杂环化合物、染料、药物和其他功能性有机分子。溴原子在钯催化的交叉偶联反应（例如Suzuki偶联或Buchwald-Hartwig偶联）中非常有用，可以通过碳或杂原子取代基来构建复杂的芳基体系。

2-溴-5-硝基苯酚主要应用于制药和精细化工行业，可作为活性药物成分或其他特种化学品的结构单元。它也被应用于材料科学研究，作为有机电子器件或传感器中功能分子合成的前体。硝基、酚基和溴基的组合使其成为各种转化反应（包括还原反应、取代反应和交叉偶联反应）的灵活起始原料。

由于2-溴-5-硝基苯酚具有硝基芳香性，因此在处理时需要采取适当的安全预防措施。误食有害，可引起皮肤和眼睛刺激，应储存在阴凉干燥处。其稳定性和反应活性使其成为一种便于商业分销的目录化学品，广泛用于实验室合成。

参考文献

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Emadi R, Rostamnia S, Esmaeilpour M (2023) Applications of palladium?catalyzed C-N cross?coupling in pharmaceutical compound synthesis. RSC Advances DOI: 10.1039/D2RA07412E

Crawley ML, Walsh PJ (2012) Applications of transition?metal catalysis in drug discovery and development. In: Catalysis in Organic Synthesis - An Industrial Perspective. Link