6-氰基-2-萘酚
[CAS# 52927-22-7]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 酚类天然产物
• 产品名称: 6-氰基-2-萘酚
• 英文名: 6-Cyano-2-naphthol
• 别名: 6-hydroxynaphthalene-2-carbonitrile
• 分子式: C₁₁H₇NO
• 分子量: 169.18
• CAS 登录号: 52927-22-7
• EC 号码: 628-663-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=CC(=C2)O)C=C1C#N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 165.5-170.5 °C (实验值)
• 折射率: 1.692, 计算值^*
• 沸点: 383.1±15.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 185.5±20.4 °C, 计算值^*

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

6-氰基-2-萘酚是一种兼具萘环结构和氰基特性的有机化合物。该化合物的特征是，羟基 (-OH) 附着在萘环的第二个碳上，氰基 (-CN) 附着在第六个碳上。氰基的存在引入了强吸电子特性，从而影响了化合物的反应性，使其成为有机合成中的有用中间体。

6-氰基-2-萘酚的发现可以归因于在开发各种化学品时需要多功能的构建块，特别是那些在药物、农用化学品和染料中应用的化学品。该化合物的结构以萘为核心，带有可参与进一步化学转化的功能基团，使其成为合成化学探索的有吸引力的候选对象。研究人员发现，氰基显著影响化合物的电子特性，这对其应用至关重要。

6-氰基-2-萘酚的合成通常涉及几个步骤，包括萘的功能化。一种常见的合成路线是萘的硝化，然后进行选择性还原，随后引入氰基。可以根据具体反应条件和所需产量采用各种方法，例如亲核取代和亲电芳香取代。该过程需要仔细控制，以实现最终产品的高选择性和纯度。

6-氰基-2-萘酚在有机合成和材料科学中具有多种重要应用。其主要用途之一是作为合成各种药物的中间体，包括作用于中枢神经系统的化合物、抗菌剂和抗癌药物。该化合物进行亲核取代反应的能力使其在高选择性复合分子的创造中具有重要价值。

此外，6-氰基-2-萘酚还可用作染料和颜料生产的中间体。它的结构使其能够被掺入更复杂的染料分子中，提供鲜艳的颜色和稳定性，这对于纺织、塑料和印刷等行业至关重要。人们还研究了该化合物在开发具有特殊光学特性的材料方面的潜力，例如有机半导体和光伏设备。

总之，6-氰基-2-萘酚是一种用途广泛且重要的化学中间体，在工业和药物化学中都有广泛的应用。它能够进行各种化学转化，使其成为合成复合化合物的宝贵工具。对其特性和应用的持续研究有望进一步创新有机材料和药物开发。

参考文献

2018. C-Glycosylation of Substituted β-Naphthols with Trichloroacetimidate Glycosyl Donors. Synthesis, 50(3).
DOI: 10.1055/s-0036-1591746

2011. Simple and Efficient One-Step Conversion of Benzonitrile into Methylarene under Mild Conditions. Synlett, 2011(14).
DOI: 10.1055/s-0030-1261164