去氢表雄酮
[CAS# 53-43-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 甲基嘧啶
• 产品名称: 去氢表雄酮
• 英文名: Dehydroepiandrosterone
• 别名: DHEA; Prasterone; Androstenolone; Dehydroisoandrosterone; trans-Dehydroandrosterone; Hydroxyandrost-5-en-17-one
• 分子式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• CAS 登录号: 53-43-0
• EC 号码: 200-175-5
• 分子行输入简码SMILES: C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CCC2=O)CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 1151 °C
• 比旋光度: 12 ° (c=2, 乙醇 96% 25 °C)
• 折射率: 1.560, 计算值^*
• 沸点: 426.7±45.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 182.1±21.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H351-H360-H362-H400-H410
• 防护标签: P203-P260-P261-P263-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖毒性	Repr.	1B	H360
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
生殖毒性	Lact.	-	H362
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
致癌性	Carc.	2	H351
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

脱氢表雄酮，通常称为 DHEA，是一种天然存在的类固醇激素，主要在肾上腺中合成。其化学式为 C19H28O2，是雄激素和雌激素的前体。DHEA 于 20 世纪 30 年代首次被分离和鉴定，随后几十年对其的了解取得了重大进展。研究人员认识到其在类固醇生成中的作用，类固醇生成是从胆固醇产生的过程，从而确立了 DHEA 在人类激素平衡中的关键作用。

DHEA 的发现归功于 20 世纪初几位科学家的工作，他们当时正在研究肾上腺激素的化学性质。该化合物于 1934 年由生物化学家 Adolf Butenandt 首次分离，他将其鉴定为人类和动物肾上腺提取物的重要组成部分。 “脱氢表雄酮”一词反映了其化学结构，表明它来源于孕烯醇酮，是一种雄激素。在整个 20 世纪中叶，进一步的研究证实了其各种生物学作用，特别是在调节新陈代谢、免疫功能和性健康方面。

DHEA 在人体中发挥多种功能，主要作为其他激素的前体。它在外周组织中转化为睾酮和雌激素，从而在第二性征的发育、生殖健康和整体激素平衡中发挥着至关重要的作用。DHEA 水平在成年早期达到峰值，并随着年龄的增长逐渐下降，这导致人们对补充 DHEA 作为一种抵消与年龄相关的激素下降的手段产生了兴趣。

DHEA 的主要应用之一是激素替代疗法领域。补充 DHEA 已被提议作为一种恢复老年人激素水平的方法，特别是那些出现与雄激素和雌激素水平低相关的症状的人，例如疲劳、抑郁和性欲减退。临床研究表明，DHEA 补充剂可能改善情绪、增强认知功能并促进某些人群的整体健康，尽管结果仍然喜忧参半，需要更多研究来确定确切的益处。

除了在激素疗法中的作用外，DHEA 还因其在提高运动表现和肌肉力量方面的潜在应用而受到研究。一些运动员和健美运动员使用 DHEA 作为提高运动表现的补充剂，因为它可能有助于增加肌肉质量和提高身体耐力。然而，它在体育运动中的使用是有争议的，世界反兴奋剂机构 (WADA) 等监管机构已禁止在竞技体育中使用 DHEA，原因是担心其提高运动表现的效果和潜在的副作用。

DHEA 还因其在各种健康状况中的潜在作用而受到研究，包括骨质疏松症、心血管疾病和代谢紊乱。一些研究表明，DHEA 补充剂可以提高骨密度并改善胰岛素敏感性，尽管结果因人而异。此外，人们正在探索 DHEA 的潜在神经保护作用，初步研究表明它可能在预防与衰老和神经退行性疾病相关的认知衰退方面发挥作用。

尽管人们对 DHEA 补充剂很感兴趣，但安全性和有效性仍然是正在进行的研究的主题。与 DHEA 使用相关的副作用可能包括荷尔蒙失衡、痤疮、脱发和情绪变化。因此，考虑补充 DHEA 的个人应咨询医疗保健专业人员，以评估他们的具体需求和潜在风险。

总之，脱氢表雄酮是一种重要的类固醇激素，具有复杂的历史和在健康和保健方面的多种应用。它的发现有助于我们了解荷尔蒙平衡以及雄激素和雌激素在人体生理学中的作用。正在进行的研究继续探索其潜在的益处和应用，强调其在内分泌学和与年龄相关的健康领域的重要性。

参考文献

1990. Dehydroepiandrosterone and a beta-agonist, energy transducers, alter antioxidant enzyme systems: influence of chronic training and acute exercise in rats. Archives of Biochemistry and Biophysics.
DOI: 10.1016/0003-9861(90)90674-n

1994. Specific binding of dehydroepiandrosterone sulfate to rat liver cytosol: A possible association with peroxisomal enzyme induction. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular Cell Research.
DOI: 10.1016/0167-4889(94)90121-x

1998. Oxygen free radical scavenger properties of dehydroepiandrosterone. Cell Biochemistry and Function.
DOI: 10.1002/(sici)1099-0844(199803)16:1<57::aid-cbf771>3.0.co;2-s