邻苯二甲酸二(2-丙基庚基)酯
[CAS 53306-54-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 邻苯二甲酸二(2-丙基庚基)酯
• 英文名: Bis(2-propylheptyl) phthalate
• 分子式: C₂₈H₄₆O₄
• 分子量: 446.66
• CAS 登录号: 53306-54-0
• EC 号码: 258-469-4
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCC(CCC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CCC)CCCCC

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 425.8±13.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 227.6±9.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.487 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H316-H320-H360-H351-H400
• 防护标签: P501-P273-P202-P201-P264-P280-P391-P308+P313-P337+P313-P305+P351+P338-P332+P313-P405
• 危险品运输编号: UN 3082

chemBlink 化学品故事

双(2-丙基庚基)邻苯二甲酸酯（Bis(2-propylheptyl) phthalate），通常简称 DPHP，是一种高分子量邻苯二甲酸酯，主要用作聚氯乙烯（PVC）的增塑剂。它的基本任务看起来非常简单：把原本比较坚硬的 PVC 变得柔软。然而，DPHP 的分子设计实际上反映了增塑剂技术几十年来的发展方向，特别是如何让一个添加剂长期留在高分子材料中，并在较苛刻的使用条件下持续发挥作用。

未经增塑的 PVC 本身是一种硬质材料。它的高分子链之间存在较强的相互作用，在普通温度下不容易相互移动。这种性质非常适合制造硬质管材和建筑型材，却不适合柔性电线绝缘层、防水膜、软管、地板和涂层织物等产品。增塑剂进入高分子链之间以后，可以减弱链间作用并增加分子运动能力，使材料能够弯曲和变形，而不需要改变 PVC 本身的基本化学结构。

DPHP 属于分子量较高的邻苯二甲酸酯类增塑剂。它由邻苯二甲酸酯核心和两个支链型 C₁₀ 醇衍生基团组成。较长而具有支链的烃基使这种分子具有很低的挥发性，并能够与柔性 PVC 形成适当的相容体系。商业技术资料将 DPHP 定义为 PVC 树脂和共聚物使用的主增塑剂，特别适合要求材料在较高温度下保持长期性能的应用。

电线和电缆就是很典型的例子。电气绝缘材料可能连续使用几十年，同时经历电流产生的热量、较高的环境温度以及不断重复的温度变化。如果增塑剂容易挥发或迁移，PVC 就可能随着时间逐渐变硬并失去柔韧性。DPHP 较高的分子量和很低的挥发性有助于减少这种损失，因此适用于强调长期使用寿命的柔性 PVC 配方。

同样的特点也使 DPHP 可以用于建筑和汽车材料。柔性 PVC 防水膜、屋面材料、涂层织物、密封材料以及某些汽车部件，都可能长期面对热和环境老化。在这些应用中，增塑剂的任务并不是让 PVC 在刚刚生产出来的时候足够柔软，而是帮助材料在多年以后仍然保持所需要的机械性能。

DPHP 因此体现了增塑剂设计理念的一次重要发展。早期增塑技术主要关心能否降低材料硬度、改善加工性能；随着应用要求不断提高，长期稳定性、耐热性、耐抽出性、低挥发性、相容性以及整个产品寿命期间的性能保持都变得越来越重要。选择一种增塑剂，也因此从简单的“把塑料变软”发展成为复杂的材料工程问题。

与此同时，DPHP 属于受到广泛毒理和法规研究的邻苯二甲酸酯家族。这里特别需要避免把所有 phthalates 当成完全相同的一类物质。不同成员的分子大小、代谢方式、暴露途径、用途以及毒理性质可能存在明显差异，因此 DPHP 也需要依据自身的数据进行评价。针对它的研究包括重复暴露、生殖发育、代谢以及其他毒理学终点。

DPHP 在环境中的行为同样受到其分子性质影响。它的水溶性极低、蒸气压很低，同时具有较强的疏水性，因此进入环境后倾向于与有机物和颗粒结合。不过，与传统外增塑剂一样，DPHP 并没有通过共价键连接在 PVC 高分子链上，而是以物理方式存在于材料内部。因此，在生产、使用、风化以及废弃过程中，它仍然存在从材料中释放出来的可能。

所以，DPHP 的故事并不只是“怎样让塑料变软”。它更能说明化学家如何通过改变一个添加剂的分子结构，进一步控制材料能够保持性能多长时间。增加分子尺寸、改变烃链的支化方式，都可以影响挥发、迁移、相容性以及长期使用性能。

一根使用多年以后仍然保持柔韧的电缆，看起来可能完全不起眼。然而，它能够长期保持这种状态，实际上取决于主体高分子与那些并不属于高分子链本身的小分子之间经过精心设计的平衡。DPHP 所代表的正是材料科学中这样一个不容易被看见的领域：工程师设计的不只是材料今天怎样工作，还包括它多年以后能否继续保持同样的性能。

References

1. BASF. Technical Information: Palatinol DPHP. Bis(2-propylheptyl) phthalate, CAS 53306-54-0. BASF Palatinol DPHP Technical Information

2. U.S. Consumer Product Safety Commission. Toxicity Review of Di(2-propylheptyl) Phthalate (DPHP). CAS 53306-54-0. U.S. CPSC DPHP Toxicity Review

3. European Chemicals Agency. Bis(2-propylheptyl) phthalate, CAS 53306-54-0.