9-吖啶羧酸
[CAS# 5336-90-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 产品名称: 9-吖啶羧酸
• 英文名: 9-Acridinecarboxylic acid
• 别名: Acridine-9-carboxylic acid
• 分子式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.23
• CAS 登录号: 5336-90-3
• EC 号码: 689-011-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=C3C=CC=CC3=N2)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 290 °C （分解） (实验值)
• 折射率: 1.756, 计算值^*
• 沸点: 480.4±18.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 244.3±21.2 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

9-吖啶羧酸是一种芳香族有机化合物，其结构结合了吖啶和9位羧酸基团。9-吖啶羧酸的分子式为C9H7NO2，常用作有机合成中间体。该化合物的结构由一个含氮芳环和一个羧基组成，这决定了它独特的化学性质，使其成为开发各种化学产品的重要组成部分。

9-吖啶羧酸的发现可以追溯到对吖啶衍生物的研究。吖啶是一种环内含有氮原子的杂环化合物，因其在药物化学和材料科学中的应用而被广泛探索。在吖啶环的9位引入羧酸基团可增强分子的反应性和溶解性，为进一步功能化和在各种化学领域的应用打开了大门。

9-吖啶羧酸的主要应用之一是合成荧光染料和生物探针。由于吖啶环具有强荧光特性，9-吖啶羧酸可作为荧光显微镜和其他分析技术中使用的化合物的前体。这些衍生物是生化分析中的宝贵工具，因为它们可用于标记核酸、蛋白质或其他生物分子，从而可以检测和研究生物系统中的分子相互作用。

除了用于荧光应用外，9-吖啶羧酸及其衍生物还因其在药物化学中的潜力而被探索。已知吖啶基化合物具有抗肿瘤和抗菌活性，9-吖啶羧酸衍生物已被合成作为开发新化疗药物的努力的一部分。 9-吖啶羧酸中的羧基在增强化合物的溶解度和生物利用度方面起着关键作用，而吖啶环则有助于其插入 DNA 的潜力，这一机制对于其抗癌特性至关重要。

此外，9-吖啶羧酸还用于材料科学的发展，特别是用于制造导电聚合物和分子电子器件。吖啶核心与羧基、胺或烷基等各种基团的功能化允许调整化合物的电子特性，这可应用于有机发光二极管 (OLED)、有机光伏 (OPV) 和其他有机电子设备。

参考文献

2018. Synthesis of new acridine-9-carboxylic acid derivatives. Russian Chemical Bulletin, 67(5).
DOI: 10.1007/s11172-018-2152-1

2020. New acridine-9-carboxamide linked to 1,2,3-triazole-N-phenylacetamide derivatives as potent α-glucosidase inhibitors: design, synthesis, in vitro, and in silico biological evaluations. Medicinal Chemistry Research, 29(10).
DOI: 10.1007/s00044-020-02603-7

2005. Synthesis, Structures, and Magnetic Properties of the Copper(II), Cobalt(II), and Manganese(II) Complexes with 9-Acridinecarboxylate and 4-Quinolinecarboxylate Ligands. Inorganic Chemistry, 44(24).
DOI: 10.1021/ic050886d