二苯甲酮腙
[CAS# 5350-57-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 产品名称: 二苯甲酮腙
• 英文名: Benzophenone hydrazone
• 别名: Diphenyl-methanone hydrazone; Diphenyldiazomethane precursor
• 分子式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.25
• CAS 登录号: 5350-57-2
• EC 号码: 226-321-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(=NN)C2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.1 g/mL
• 熔点: 99 °C
• 折射率: 1.584, 计算值^*
• 沸点: 328.0±11.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 225-230 °C (55 mmHg)
• 闪点: 152.1±19.3 °C, 计算值^*, 146 °C

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H301-H317-H401-H411
• 防护标签: P261-P264-P270-P272-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

二苯甲酮腙是一种有机化合物，由二苯甲酮和肼的缩合反应而得。其化学式为 C13H12N2O，属于腙类，其特征是存在腙官能团 (-C=N-NH2)。二苯甲酮腙的发现是腙衍生物更广泛探索的一部分，该探索始于 19 世纪末，当时化学家们试图开发用于各种应用的新化合物。

二苯甲酮腙的合成首次报道于 20 世纪初，当时研究人员发现肼能够与羰基化合物反应，从而形成腙。该反应以其简单高效而闻名，可以生成各种腙衍生物。二苯酮腙的独特结构特征（包括苯基和腙键）使其具有化学反应性，并可能应用于各个领域。

二苯酮腙的主要应用之一是有机合成领域，它是生产各种化合物的重要中间体。它能够进行进一步的化学转化，例如氧化、还原和取代反应，使其成为合成药物、农用化学品和其他有机材料的宝贵基础。例如，二苯酮腙可以转化为更复杂的分子，包括偶氮化合物和杂环结构，这在药物化学中具有重要意义。

除了在有机合成中的作用外，二苯酮腙还因其在光化学领域的潜在应用而被探索。该化合物具有紫外线吸收特性，可用于配制防晒霜和化妆品。通过在配方中加入二苯甲酮腙，制造商可以增强其产品的紫外线防护能力，从而提高其功效和消费者吸引力。在越来越强调皮肤免受紫外线辐射以防止皮肤损伤和降低皮肤癌风险的时代，这种应用尤其重要。

二苯甲酮腙也引起了材料科学领域的兴趣，特别是在聚合物材料的开发方面。它在暴露于紫外线时发生交联反应的能力使其能够产生光交联树脂，这种树脂可用于涂料、粘合剂和 3D 打印技术。在这些材料中加入二苯甲酮腙可增强其机械性能、耐久性和对环境因素的抵抗力，使其适用于各种工业应用。

此外，二苯甲酮腙的生物活性已被研究，特别是在药物发现的背景下。初步研究表明，某些腙衍生物可能表现出抗菌、抗癌和抗炎特性。这促使研究人员探索二苯甲酮腙及其衍生物的构效关系，旨在识别具有增强生物功效的化合物，以用于潜在的治疗应用。

尽管二苯甲酮腙的应用前景广阔，但其使用需要仔细考虑安全和监管方面。与许多有机化合物一样，必须采取适当的处理和处置措施，以减轻与其使用相关的任何潜在健康和环境风险。

总之，二苯甲酮腙是一种重要的化合物，具有丰富的发现历史，在有机合成、光化学、材料科学和药物发现方面有着广泛的应用。其多种多样的化学性质和反应性使其成为一个有价值的研究课题，凸显了其在多个科学学科中的重要性。

参考文献

2024. Synthesis of N-(iminyl)pyridinium salts from hydrazones by the Zincke reaction. Russian Chemical Bulletin, 73(5).
DOI: 10.1007/s11172-024-4246-2

2023. First Diels-Alder reaction of a N-nitrogen-substituted iminium ion as dienophile furnishing N-amino-substituted 1,2,5,6-tetrahydropyridines. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 154(4).
DOI: 10.1007/s00706-023-03054-7