4-(哌啶-4-基)吗啉
[CAS# 53617-35-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 产品名称: 4-(哌啶-4-基)吗啉
• 英文名: 4-(Piperidin-4-yl)morpholine
• 分子式: C₉H₁₈N₂O
• 分子量: 170.25
• CAS 登录号: 53617-35-9
• EC 号码: 627-580-3
• 分子行输入简码SMILES: C1CNCCC1N2CCOCC2

物理化学性质

• 密度: 1.0$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 40 - 43 $degree$C (实验值)
• 沸点: 256.3$+/-$35.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*, 392 - 417.7 $degree$C (实验值)
• 闪点: 108.8$+/-$25.9 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.495 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2	H319
Ìض¨Ä¿±êÆ÷¹Ù¶¾ÐÔ¡ªµ¥´Î½Ó´¥	STOT SE	3	H335
Ƥ·ô´Ì¼¤	Skin Irrit.	2	H315
Ƥ·ô¸¯Ê´	Skin Corr.	1	H314
¶ÔË®Éú»·¾³³¤ÆÚÓк¦	Aquatic Chronic	3	H412
ÑÏÖØÑÛËðÉË	Eye Dam.	1	H318
Ƥ·ôÖÂÃô	Skin Sens.	1B	H317
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H332
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H302
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

4-(哌啶-4-基)吗啉是一种杂环化合物，其结构包含一个哌啶环，该哌啶环的4位与一个吗啉环相连。哌啶和吗啉均为六元含氮环，因其良好的药代动力学性质、碱性以及与生物靶标形成氢键的能力，在药物化学中应用广泛。将这两个环组合在一个分子中，形成了一个双功能骨架，可作为药物设计和有机合成中的多功能结构单元。 从结构上看，该化合物由一个哌啶环和一个吗啉环组成。哌啶环中的氮原子赋予分子碱性，吗啉环则通过其4位与哌啶环相连。吗啉环中含有一个氧原子，赋予其极性和氢键结合能力。这两个环的空间排列赋予了化合物一定的灵活性，同时又保持了明确的三维结构，这有利于其与受体、酶或离子通道的相互作用。 4-(哌啶-4-基)吗啉的合成可通过亲核取代或环化策略实现。一种常用方法是在有利于C-N键形成的条件下，使4-卤代哌啶或4-甲苯磺酰基哌啶与吗啉反应，从而高产率地得到目标化合物。其他方法包括还原胺化或使用活化中间体选择性地将吗啉部分连接到哌啶环上。这些策略能够以稳定的中间体形式获得该化合物，便于进行进一步的化学修饰。 在药物化学中，4-(哌啶-4-基)吗啉被用作设计靶向中枢神经系统受体、转运蛋白和酶的化合物的骨架。哌啶氮原子可以与生物靶标中的酸性残基发生离子相互作用，而吗啉氧原子可以参与氢键形成或提高水溶性。可以在任一环上进一步引入取代基，以调节其效力、选择性和药代动力学性质，这使得该化合物在以神经活性药物或酶抑制剂为重点的药物研发项目中具有重要价值。 除了药理学应用之外，4-(哌啶-4-基)吗啉也是有机合成中一种用途广泛的中间体。其双功能性质使其能够参与交叉偶联反应、酰化反应和烷基化反应。其碱性氮原子可以被保护、修饰或季铵化，从而实现特定位点的选择性转化。这种多功能性使得化学家能够构建复杂的杂环分子，或将该骨架整合到更大的分子结构中，用于构建化合物库和筛选体系。 总而言之，4-(哌啶-4-基)吗啉是一种灵活且具有药理学意义的杂环结构单元。其由碱性哌啶环和极性吗啉环组成，能够形成氢键、离子键并调节溶解度。这些特性使其在药物化学、生物活性化合物的合成以及新型杂环衍生物的开发方面具有价值。

参考文献

2023. Insights of Indole: A Novel Target in Medicinal Chemistry (A Review). Russian Journal of General Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070363223070216

2016. Alectinib. Pharmaceutical Substances.

2009. Parallel Synthesis of Drug-like 5-Amino-Substituted 1,2,4-Thiadiazole Libraries Using Cyclization Reactions of a Carboxamidine Dithiocarbamate Linker. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0028-1087970