三月桂酸甘油酯
[CAS 538-24-9]

基本信息

• 产品分类: 表面活性剂 >> 非离子表面活性剂 >> 多元醇酯型
• 产品名称: 三月桂酸甘油酯
• 英文名: Glycerol trilaurate
• 别名: Lauric acid triglycerin ester; Lauric triglyceride; NSC 4061; Tridodecanoin; Tridodecanoyl glycerol; Triglyceride LaLaLa; Trilaurin; Trilauroylglycerol
• 分子式: C₃₉H₇₄O₆
• 分子量: 639.00
• CAS 登录号: 538-24-9
• EC 号码: 208-687-0
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.9 g/mL (实验值)
• 熔点: 46.5 °C (实验值)
• 沸点: 643.3±22.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 253.5±22.4 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.463 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

chemBlink 化学品故事

甘油三月桂酸酯（Glycerol trilaurate），通常称为 **Trilaurin**，是由一分子甘油与三分子月桂酸酯化形成的甘油三酯，分子式为 C₃₉H₇₄O₆。它既天然存在于椰子油、棕榈仁油等富含月桂酸的植物油中，也可以通过化学合成获得高纯度产品。虽然它本身并不是大宗商品，但在油脂化学、食品科学和药物制剂研究中，却是一种具有代表性的标准化合物。

十九世纪末至二十世纪初，随着天然油脂化学的发展，科学家逐渐认识到，天然油脂并不是单一物质，而是由大量不同甘油三酯组成的复杂混合物。为了研究脂肪分子的结构与性质之间的关系，人们开始分离和合成组成明确的单一甘油三酯。甘油三月桂酸酯正是在这一背景下成为研究对象，并与甘油三棕榈酸酯、甘油三硬脂酸酯等一起成为建立现代脂质化学的重要模型化合物。

由于三个脂肪酸链完全相同，而且都属于饱和脂肪酸，甘油三月桂酸酯具有规则而稳定的分子结构，非常适合研究甘油三酯的晶体结构、熔融行为、多晶型以及相变过程。相比天然食用油中复杂的脂质组成，纯甘油三月桂酸酯能够提供高度可控的实验体系，因此长期以来一直是油脂结晶和物理化学研究中的经典模型。有关其晶型转变的研究不仅推动了基础脂质科学的发展，也为巧克力、起酥油和专用油脂等食品的生产工艺提供了理论依据。

营养学研究同样受益于这一模型化合物。月桂酸通常被归类为中链饱和脂肪酸，而甘油三月桂酸酯则成为研究脂肪消化、脂肪酶作用以及脂质吸收的重要实验材料。虽然人体摄入的是复杂天然油脂，但利用结构明确的甘油三月桂酸酯，研究人员能够更准确地分析酶促水解、乳化和代谢过程，为理解脂肪在人体中的消化吸收机制提供了基础数据。

随着药物制剂技术的发展，甘油三月桂酸酯又获得了新的应用价值。由于具有良好的生物相容性、较高的化学稳定性和可生物降解性，它被用于脂质制剂、缓释系统和脂质纳米颗粒等研究中。虽然工业生产中通常采用更加复杂的脂质配方，但甘油三月桂酸酯仍然是评价新型脂质载体的重要标准材料。

在化妆品领域，它具有良好的润肤性能和配方相容性，可改善乳液和膏霜产品的质感与稳定性。在食品工业中，它更多用于分析检测、仪器校准以及油脂结晶研究，而不是作为主要食用油脂直接使用。正因为其组成单一、性质稳定，它成为研究复杂天然油脂不可替代的参考物质。

近年来，X 射线衍射、差示扫描量热法（DSC）、核磁共振以及脂质组学等分析技术的发展，使甘油三月桂酸酯成为研究最深入的甘油三酯之一。它的多晶型行为已成为脂质物理化学中的经典课题，不同晶型之间的稳定性和熔点差异，对食品加工、药物制剂以及功能脂质材料的设计都具有重要意义。

从天然植物油中的普通脂质，到现代油脂科学中的标准模型化合物，甘油三月桂酸酯的发展历程反映了脂质化学由经验应用走向分子层面研究的过程。虽然普通消费者几乎不会注意到它的名称，但它对人们理解天然油脂的结构、性质及工业应用所作出的贡献，却远远超过了它作为一种单一化学品本身的意义。

**References**

1. Bailey, A.E. (1950) *Industrial Oil and Fat Products*. Interscience Publishers.

2. Small, D.M. (1986) *The Physical Chemistry of Lipids: From Alkanes to Phospholipids*. Plenum Press.

3. Sato, K. (2001) 'Crystallization behaviour of fats and lipids – a review', *Chemical Engineering Science*, 56, pp. 2255–2265.