3-氨基苯乙炔
[CAS# 54060-30-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 产品名称: 3-氨基苯乙炔
• 英文名: 3-Aminophenylacetylene
• 别名: 3-Ethynylaniline
• 分子式: C₈H₇N
• 分子量: 117.15
• CAS 登录号: 54060-30-9
• EC 号码: 258-944-6
• 分子行输入简码SMILES: C#CC1=CC(=CC=C1)N

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.12 g/mL (实验值)
• 熔点: 27 °C (实验值)
• 沸点: 240.5±23.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 282.3 °C (实验值)
• 闪点: 111.0±17.9 °C (计算值)^*, 59 °C (实验值)
• 折射率: 1.59 (计算值)^*, 1.617 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 警告
• 危害标签: H226-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 1993

发现和应用

3-氨基苯乙炔是一种有机化合物，由一个在间位（3位）被氨基取代的苯环和一个直接与苯环键合的乙炔基（-C≡CH）组成。其分子结构可以描述为苯乙炔的衍生物，其中胺取代基引入到3位，从而得到同时具有亲核和亲电反应位点的化合物。

3-氨基苯乙炔的合成通常涉及3-硝基苯乙炔的功能基转化，其中硝基被还原为伯胺，可以使用标准还原剂（例如钯碳与氢气反应）或在酸性条件下用氯化锡或铁进行化学还原。乙炔基团位于末端且反应性较高，因此可以直接进行合成修饰，例如Sonogashira偶联、环加成或与金属中心配位。

3-氨基苯乙炔在化学研究的诸多领域都备受关注，尤其是在共轭体系和功能材料的合成中。乙炔基为芳香体系提供了线性延伸，从而能够形成扩展的π-共轭骨架，可用于设计有机电子材料，例如导电聚合物、发光二极管和光伏材料。氨基作为供电子基团，可以影响分子的电子性质，使其适用于调控电荷传输或光吸收特性。

在药物化学领域，带有氨基的芳香炔烃已被研究作为开发激酶抑制剂、酶调节剂和生物活性杂环化合物的构建基块。乙炔基可作为进一步化学合成的多功能工具，包括形成吲哚或三唑等杂芳族体系，尤其是通过诸如Huisgen 1,3-偶极环加成之类的环加成反应。此外，氨基可以参与氢键形成，或作为与较大生物分子或聚合物结合的位点。

3-氨基苯乙炔的双重反应性使其在聚合物化学中可用作双功能单体。它可以进行涉及氨基或乙炔基的聚合反应，从而生成具有多种机械和光学性能的材料。这使得它成为设计具有特定性能特征的特种聚合物、粘合剂或涂料的重要成分。

在分析化学中，3-氨基苯乙炔的衍生物可用作荧光染料或分子探针合成的中间体。含有苯乙炔部分的共轭体系形成的刚性平面结构使其具有强荧光和与生物分子的良好结合能力。胺基官能团有利于与荧光团、螯合剂或亲和标记物进行衍生化。

在配位化学中，3-氨基苯乙炔的乙炔基可以与过渡金属中心结合，形成稳定的复合物，并表现出有趣的催化或电子行为。此类复合物已在有机金属催化领域得到探索，其中乙炔部分与钯、铂或钌等金属相互作用，而氨基则调节复合物的电子环境。

由于单个分子中同时存在氨基和乙炔基取代基，3-氨基苯乙炔成为一种合成灵活且功能丰富的中间体，适用于开发跨多个科学领域的新材料、生物活性分子和有机金属化合物。

参考文献

2016. Facile strategy for preparation of alkyne-functionalized cellulose fibers with click reactivity. Cellulose, 24(2).
DOI: 10.1007/s10570-016-1153-1

2018. Ribosome-Templated Azide-Alkyne Cycloadditions Using Resistant Bacteria as Reaction Vessels: in Cellulo Click Chemistry. ACS Medicinal Chemistry Letters, 9(9).
DOI: 10.1021/acsmedchemlett.8b00248

2024. Synthesis and antitumor activity of dolutegravir derivatives bearing 1,2,3-triazole moieties. BMC Chemistry, 18(1).
DOI: 10.1186/s13065-024-01205-3