丙二醛
[CAS# 542-78-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醛类化合物
• 产品名称: 丙二醛
• 英文名: Propanedial
• 别名: Malondialdehyde
• 分子式: C₃H₄O₂
• 分子量: 72.06
• CAS 登录号: 542-78-9
• 分子行输入简码SMILES: C(C=O)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 72 °C
• 折射率: 1.367, 计算值^*
• 沸点: 108.3±23.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 28.9±19.6 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02 危险
• 危害标签: H225
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P280-P303+P361+P353-P370+P378-P403+P235-P501
• 危险品运输编号: UN 1993

发现和应用

丙二醛，也称为 MDA，是一种简单的二醛，分子式为 CH₂(CHO)₂。它的发现和研究源于其作为生物系统中氧化应激的反应性代谢物和生物标志物的作用。丙二醛最初被确定为脂质过氧化的产物，因其在多不饱和脂肪酸氧化时形成，因此具有重要的生物学意义。这种化合物在细胞过程中的发现引发了对其在生化研究和诊断中的应用的广泛研究。

丙二醛的结构具有两个醛基连接到中心碳上，使其具有高度反应性，能够很容易地与蛋白质、核酸和其他生物分子形成交联。这种反应性使其可以作为细胞和组织氧化损伤的生物标志物被检测出来。在医学研究中，体内丙二醛水平是氧化应激的指标，氧化应激与各种健康状况有关，包括心血管疾病、神经退行性疾病和炎症性疾病。检测血液、尿液或组织中的丙二醛浓度是评估氧化应激导致的细胞损伤的常用方法，有助于了解疾病进展和抗氧化剂治疗的效果。

在分析化学中，丙二醛用于比色测定，因为它与硫代巴比妥酸 (TBA) 有反应性。产生的丙二醛-TBA 复合物会产生粉红色，在硫代巴比妥酸反应物质 (TBARS) 测定中可定量测量。该测定广泛应用于食品化学，用于评估食品中的脂质氧化，其中 MDA 用作脂肪和油中酸败的质量指标。此外，该方法还用于生物学研究，用于测量动物和植物组织中的脂质过氧化，进一步说明了丙二醛在氧化应激中的作用。

丙二醛的应用延伸到工业过程，它被用作有机合成的中间体。它与胺、硫醇和其他亲核试剂的反应性使其在生产交联材料、聚合物和某些药物中间体方面很有价值。由于其毒性和反应性，处理丙二醛需要小心谨慎，正在进行的研究重点是开发更安全的衍生物用于工业应用。

丙二醛的发现和持续的研究强调了它作为氧化应激生物标志物和化学和诊断中有价值的试剂的重要性。从健康评估到工业合成，它的多种应用凸显了它在推进科学理解和实用技术方面的作用。

参考文献

1979. Fluctuation of lipid peroxides and related enzyme activities at time of stroke in stroke-prone spontaneously hypertensive rats. Stroke, 10(3).
DOI: 10.1161/01.str.10.3.323

1990. Increase in hepatic microsomal lipid peroxidation mediated by alpha-adrenergic system under cold stress and noradrenaline treatment. Molecular and Cellular Biochemistry, 94(2).
DOI: 10.1007/bf00223563

1991. The biological significance of malondialdehyde determination in the assessment of tissue oxidative stress. Life Sciences, 48(6).
DOI: 10.1016/0024-3205(91)90550-u