丙二酸
[CAS# 141-82-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 无环羧酸
• 产品名称: 丙二酸
• 英文名: Malonic acid
• 别名: 1,3-Propanedioic acid
• 分子式: C₃H₄O₄
• 分子量: 104.06
• CAS 登录号: 141-82-2
• EC 号码: 205-503-0
• 分子行输入简码SMILES: C(C(=O)O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.631 g/mL (15 °C)
• 熔点: 134 °C
• 折射率: 1.479, 计算值^*
• 沸点: 386.8±25.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 140 °C (760 mmHg)
• 闪点: 201.9±19.7 °C, 计算值^*, 157 °C

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H315-H318-H319
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314

发现和应用

丙二酸是一种二羧酸，化学式为 C3H4O4，自 19 世纪被发现以来，在有机化学中发挥着重要作用。它最早是在 19 世纪初由法国化学家 Pierre Robiquet 从苦杏仁油中分离出来的，它是各种植物代谢过程的一部分。“丙二酸”这个名字源于拉丁语“malon”，意思是“苹果”，反映了它在水果中的存在。

丙二酸的结构有两个羧酸基团 (-COOH) 连接到一个三碳骨架上，使其成为一种简单而多功能的化合物。它的发现为其在各种合成应用中的使用铺平了道路，特别是在其他有机化合物的生产中。

丙二酸的主要应用之一是作为有机合成中的关键中间体。它广泛用于丙二酸酯合成，与各种烷基卤化物反应形成丙二酸酯。这些酯类是制备 α-取代羧酸的重要组成部分，而 α-取代羧酸在药物和农用化学品中具有重要意义。通过丙二酸衍生物在羧酸的 α 位引入功能基团的能力使其成为合成有机化学中有价值的试剂。

丙二酸还可用于制造聚合物和树脂。它可以聚合产生聚酯和聚酰胺，有助于生产各种用途的塑料材料，包括涂料、粘合剂和纤维。近年来，随着环境问题推动人们寻找可持续材料，其作为可生物降解聚合物合成前体的作用引起了人们的关注。

此外，人们还探索了丙二酸的潜在健康益处和在制药行业中的应用。它是某些药物合成的前体，包括一些抗炎和镇痛药。它参与生化反应的能力促使研究人员研究其在细胞代谢和能量产生中的作用。

在农业领域，丙二酸已被用作除草剂和杀菌剂。人们正在研究其衍生物在控制植物病虫害方面的功效，为传统农用化学品提供替代品。

虽然丙二酸通常被认为是安全的，但必须小心处理，因为接触丙二酸会导致皮肤和粘膜刺激。在实验室和工业环境中使用这种化合物时，应采取适当的安全预防措施。

总之，丙二酸是有机化学中的重要化合物，以其在合成、聚合物生产和制药中的多种应用而闻名。它的历史意义和持续的相关性凸显了它在学术研究和工业过程中的重要性，使其成为开发新材料和药物的关键参与者。

参考文献

2003. Cantharidin analogues: synthesis and evaluation of growth inhibition in a panel of selected tumour cell lines. Bioorganic Chemistry, 31(1).
DOI: 10.1016/s0045-2068(02)00524-2

2003. Palladium-catalyzed alpha-arylation of carbonyl compounds and nitriles. Accounts of Chemical Research, 36(4).
DOI: 10.1021/ar0201106

1984. Fluorometric determination of malonic acid with dicyclohexylcarbodiimide. Analytical Biochemistry, 140(1).
DOI: 10.1016/0003-2697(84)90153-2