二丁基硫醚
[CAS# 544-40-1]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 硫醚类香料
• 产品名称: 二丁基硫醚
• 英文名: Dibutyl sulfide
• 别名: 1,1'-Thiobisbutane; Butyl sulfide; Di-n-butyl sulfide
• 分子式: C₈H₁₈S
• 分子量: 146.29
• CAS 登录号: 544-40-1
• EC 号码: 208-870-5
• FEMA 登录号: 2215
• 分子行输入简码SMILES: CCCCSCCCC

物理化学性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.838 g/mL (实验值)
• 熔点: -76 °C (实验值)
• 沸点: 188.7±8.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 188 - 189 °C (实验值)
• 闪点: 76.7 °C (计算值)^*, 77 °C (实验值)
• 折射率: 1.452 (计算值)^*, 1.452 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
吸入危险	Asp. Tox.	2	H305
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227
急性毒性	Acute Tox.	5	H303

发现和应用

二丁基硫醚是一种有机硫化合物，由两个正丁基通过硫原子连接而成。其分子式为 C8H18S。在标准条件下，该化合物呈无色至淡黄色液体，具有硫醚特有的气味。二丁基硫醚在中等极性的有机溶剂（例如己烷、苯和氯仿）中溶解度适中，但由于其疏水性烃链，在水中的溶解度较差。

二丁基硫醚的发现和应用是二烷基硫醚更广泛研究的一部分。人们对二烷基硫醚的化学反应性、工业应用以及其在有机合成中作为中间体的作用进行了研究。像二丁基硫醚这样的硫醚因其亲核性硫原子而引人注目，该硫原子可以参与取代反应、氧化反应以及与过渡金属的配位，使其成为化学过程中用途广泛的结构单元。

二丁基硫醚的合成通常通过亲核取代反应来实现。一种典型的方法是在适当的溶剂中，在控制温度下，使正丁基卤化物（例如 1-溴丁烷或 1-氯丁烷）与硫化钠 (Na2S) 或其他硫化物盐反应。该反应通过双分子亲核取代机理进行，生成对称的硫醚。通常通过蒸馏进行纯化，以除去未反应的起始原料和副产物。

在化学性质方面，二丁基硫醚表现出硫醚的典型反应性。硫原子的亲核性比类似醚中的氧原子更强，可以被氧化生成亚砜或砜。它还可以作为过渡金属的配体，形成可用于催化和有机金属化学的配位化合物。烷基链提供空间位阻和疏水性，从而影响溶解度、沸点和反应性。

在实际应用中，二丁基硫醚被用作药物、农用化学品和特种化学品合成的中间体。它是亚砜和砜的前体，这些化合物常用于药物化学中的药物开发以及材料科学中的聚合物改性。此外，二丁基硫醚还可以用作需要亲核硫源或疏水介质的化学反应的溶剂或添加剂。

从物理角度来看，二丁基硫醚在环境条件下稳定，但应避免与强氧化剂接触，因为强氧化剂会将其氧化成亚砜或砜。二丁基硫醚易燃，因此在处理和储存过程中必须采取充分的安全措施，包括佩戴手套、护目镜并确保良好的通风。其特有的气味也可能给操作带来挑战，因此需要在通风良好的环境中进行储存和处理。

总而言之，二丁基硫醚是一种化学性质多样的有机硫化合物。其亲核性硫原子、疏水性烷基链以及适中的稳定性使其成为有机合成和工业化学中重要的中间体。该化合物能够发生氧化、取代和配位反应，这为其在化学研究、材料开发以及功能性含硫分子的生产中广泛应用奠定了基础。

参考文献

2025. Study of Ligands on the Oxygenation Curve and Oxidation Rate of Heme Dimethyl Ester Hexacoordinated Complexes. Russian Journal of General Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070363225601449