2-甲基-3-硝基苯酚
[CAS# 5460-31-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类硝化物
• 产品名称: 2-甲基-3-硝基苯酚
• 英文名: 2-Methyl-3-nitrophenol
• 别名: 2-Hydroxy-6-nitrotoluene; 3-Nitro-o-cresol
• 分子式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.13
• CAS 登录号: 5460-31-1
• EC 号码: 226-739-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=CC=C1O)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 147-152 °C
• 折射率: 1.597, 计算值^*
• 沸点: 269.5±28.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 121.8±12.5 °C, 计算值^*

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H311-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 2446

发现和应用

2-甲基-3-硝基苯酚，也称为 3-硝基-邻甲酚，是一种有机化合物，其特征在于硝基和甲基连接到酚环上。该化合物的化学式为 C7H7N O3，因其独特的化学性质和在不同行业的多种应用而著称。2-甲基-3-硝基苯酚的发现可以追溯到 20 世纪初，当时人们对硝基苯酚化合物进行了广泛的研究，这些化合物因其在染料、药物和农用化学品中的潜在应用而备受关注。

2-甲基-3-硝基苯酚的合成通常涉及邻甲酚的硝化，这是一种将硝基引入芳环的过程。该反应可以在受控条件下使用硝酸和硫酸混合物进行，以确保正确的取代模式。硝基相对于甲基在 3 位的位置至关重要，因为它会影响化合物的反应性及其在后续反应中的行为。所得产物是淡黄色结晶固体，具有独特的气味，可溶于有机溶剂。

2-甲基-3-硝基苯酚的主要应用之一是作为染料和颜料生产的中间体。它能够进行各种化学转化，使其成为合成更复杂有机化合物的宝贵基础。硝基可以进一步还原或转化以产生一系列染料产品，这些产品可用于纺织品、油墨和塑料。该化合物的结构允许开发偶氮染料，由于其鲜艳的颜色和稳定性而得到广泛应用。

除了在染料生产中的作用外，2-甲基-3-硝基苯酚还用于药物合成。它的化学反应性使其能够参与各种偶联反应，从而形成生物活性化合物。研究人员已经研究了 2-甲基-3-硝基苯酚衍生物在药物化学中的潜力，特别是其抗菌和抗真菌特性。这些研究突出了该化合物在开发新治疗剂方面的重要性。

此外，2-甲基-3-硝基苯酚还因其作为杀虫剂和除草剂的作用而被研究。它对某些害虫的有效性使其被纳入旨在保护农作物免受昆虫损害的配方中。该化合物对特定生物的毒性强调了了解其环境影响的重要性以及在农业应用过程中小心处理的必要性。

尽管 2-甲基-3-硝基苯酚很有用，但它的应用并非没有挑战。与许多硝基酚一样，该化合物因其潜在毒性和在生态系统中的持久性而引起环境问题。因此，已经建立了监管框架来管理其使用并减轻对人类健康和环境的潜在风险。正在进行的研究旨在开发更安全的替代品并提高涉及该化合物的实践的可持续性。

总之，2-甲基-3-硝基苯酚是一种重要的化合物，在染料生产、制药和农业中有着广泛的应用。其独特的化学性质和反应性使其成为各种合成工艺中的宝贵中间体。随着行业的不断发展，对 2-甲基-3-硝基苯酚潜力的探索可能会扩大，从而促进材料科学、药物化学和农用化学品配方的进步。

参考文献

2007. Identification of highly polar nitroaromatic compounds in leachate and ground water samples from a TNT-contaminated waste site by LC-MS, LC-NMR, and off-line NMR and MS investigations. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 389(6).
DOI: 10.1007/s00216-007-1573-8

2005. Spatial and Geographical Variations of Urban, Suburban and Rural Atmospheric Concentrations of Phenols and Nitrophenols. Environmental Science and Pollution Research, 12(6).
DOI: 10.1065/espr2005.06.264

2007. Solid-phase microextraction and gas chromatography-mass spectrometry for analysis of phenols and nitrophenols in rainwater, as their t-butyldimethylsilyl derivatives. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 387(4).
DOI: 10.1007/s00216-006-1115-9