3-巯基丙酸乙酯
[CAS# 5466-06-8]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 羧酸及酯类香料 >> 脂肪族羧酸酯
• 产品名称: 3-巯基丙酸乙酯
• 英文名: Ethyl 3-mercaptopropionate
• 别名: 3-Mercaptopropionic acid ethyl ester
• 分子式: C₅H₁₀O₂S
• 分子量: 134.20
• CAS 登录号: 5466-06-8
• EC 号码: 226-771-5
• FEMA 登录号: 3677
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)CCS

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 194.3 °C 760 mmHg (计算值)^*, 217.3 - 218.7 °C (实验值)
• 闪点: 72.8 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.455 (计算值)^*, 1.457 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227

发现和应用

3-巯基丙酸乙酯是一种属于硫羟酸酯类的有机化合物。它由一个乙酯基团 (-COOCH2CH3) 和一个含硫的巯基丙酸酯基 (C3H5O2S) 连接而成。其结构由一条三碳链组成，中心碳原子与3位的硫醇基团 (-SH) 连接，末端羧基被乙基酯化。

该化合物因其同时存在巯基 (-SH) 和酯基官能团而具有重要意义，这赋予了该分子独特的反应性和性质。巯基具有高度亲核性，使其在多种化学反应中具有反应性。这种反应性常用于合成各种其他化合物，尤其是在基于硫醇的亲核取代反应或硫醇-二硫化物交换反应中。

3-巯基丙酸乙酯在不同的化学和工业领域有广泛的应用。它通常用作合成各种药物、农用化学品和特种化学品的基料。其硫醇基团使其成为生产硫醇官能化材料的有用前体，例如聚合物和其他需要含硫官能团的材料。

除了在有机合成中的应用外，3-巯基丙酸乙酯还因其潜在的生物活性而被研究。硫醇酯，例如该化合物，经常因其抗氧化、抗炎和抗菌特性而被研究。巯基通过与自由基相互作用或与金属离子形成配位化合物，在介导这些活性方面起着关键作用，这可能会增强化合物的生物效应。

此外，3-巯基丙酸乙酯还可用于制备硫醇基试剂，用于制备肽基化合物或其他需要硫醇基团进行交联或改性的合成化学反应。

在材料科学领域，3-巯基丙酸乙酯的含硫结构也使其成为功能材料设计的重要组成部分。它可用于合成具有自组装或粘合性能的材料，或用于表面改性以提高其耐化学性或稳定性。

总而言之，3-巯基丙酸乙酯是一种用途广泛的化合物，由于其硫醇基和酯基的反应性和多功能性，在有机合成、生物学研究和材料科学领域有着广泛的应用。