溴化亚酮
[CAS# 54678-23-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机铜
• 产品名称: 溴化亚酮
• 英文名: Copper(I) bromide-dimethyl sulfide
• 分子式: C₂H₆BrCuS
• 分子量: 205.58
• CAS 登录号: 54678-23-8
• EC 号码: 259-292-5
• 分子行输入简码SMILES: CSC.[Cu]Br

物理化学性质

• 熔点: 132 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

溴化铜（I）-二甲基硫醚，通常缩写为 CuBr^.DMS，是一种重要的配位化合物，在有机合成和催化中有广泛的应用。该化合物的特点是溴化铜（I）与二甲基硫醚 (DMS) 配位，这种组合已被证明可用于一系列化学过程。溴化铜（I）-二甲基硫醚的发现和应用说明了其在推进合成化学和工业应用方面的作用。

溴化铜（I）-二甲基硫醚的合成涉及二甲基硫醚与溴化铜（I）的配位。该反应通常在惰性气氛中进行，以防止铜（I）中心氧化。该复合物是在受控条件下将溴化铜（I）与二甲基硫醚混合而制备的，从而形成稳定的配位化合物。二甲基硫醚充当稳定铜（I）中心的配体，增强其在各种催化反应中的效用。

从结构上看，溴化铜（I）-二甲基硫醚由与溴离子和二甲基硫醚配体配位的铜（I）离子组成。处于 +1 氧化态的铜（I）离子是许多催化过程中的关键成分，因为它能够促进电子转移并参与氧化还原反应。二甲基硫醚配体可稳定铜（I）中心并影响其反应性。

溴化铜（I）-二甲基硫醚的主要应用之一是有机合成，特别是在偶联反应中。该化合物用作各种交叉偶联反应的催化剂，例如 Ullmann 偶联和 Sonogashira 偶联。在这些反应中，溴化铜（I）-二甲基硫醚通过介导反应物之间的电子转移来促进碳-碳键的形成。这种应用对于包括药物和精细化学品在内的复杂有机分子的合成至关重要。

除了偶联反应外，溴化铜（I）-二甲基硫醚还用于其他催化过程。例如，它用于将醇氧化为醛或酮。该化合物参与电子转移过程的能力使其成为这些转化的宝贵催化剂，这些转化在各种有机化合物的合成中都很重要。

溴化铜（I）-二甲基硫醚在材料科学领域也有应用。该化合物用于制备有机半导体和发光材料。它作为这些材料合成中的催化剂的作用有助于开发先进的电子设备和显示器。

溴化铜（I）-二甲基硫醚的稳定性和反应性使其成为实验室和工业环境中的有用工具。应小心处理该化合物，避免暴露在空气和湿气中，这会导致铜（I）中心氧化和复合物降解。在干燥、惰性的气氛中妥善储存对于保持其有效性至关重要。

未来对溴化铜（I）-二甲基硫醚的研究可能集中于提高其催化效率和探索新的应用。对其配位化学和反应性的理解的进步可能导致开发更有效的催化剂和新的合成方法。

参考文献

1991. Synthesis of macrolide antibiotics. 22. Synthesis of the C8-C13 fragment of oleandonolide. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 40(9).
DOI: 10.1007/bf00960425

1985. Selenoesters in organic synthesis. 2. New synthesis of saturated and α,β-unsaturated ketones and the synthesis of the Peach moth pheromone (Carposia niponensis). Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 34(7).
DOI: 10.1007/bf00950160

1983. Synthesis of (Z,Z)-3, 13-octadecadien-1-yl acetate Component of the sex pheromone of Synanthedon tenuis. Journal of Chemical Ecology, 9(2).
DOI: 10.1007/bf00988040