(S)-(-)-4-叔丁基-2-噁唑烷酮
[CAS# 54705-42-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: (S)-(-)-4-叔丁基-2-噁唑烷酮
• 英文名: (S)-(-)-4-tert-Butyl-2-oxazolidinone
• 别名: (4S)-4-tert-butyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 分子式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.18
• CAS 登录号: 54705-42-9
• EC 号码: 828-370-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)[C@H]1COC(=O)N1

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

(S)-(-)-4-叔丁基-2-恶唑烷酮是一种对映体纯化合物，广泛用于有机合成，特别是不对称合成和手性拆分。其恶唑烷酮核心是一种多功能骨架，4 位叔丁基的存在增强了立体和电子效应，使其成为立体选择性转化中非常有效的助剂。该化合物在推进对映体富集分子的合成方法方面发挥了重要作用。

(S)-(-)-4-叔丁基-2-恶唑烷酮的发现可以归因于对不对称合成中有效手性助剂的探索。研究人员专注于恶唑烷酮，因为它们具有刚性的五元环结构，能够在后续反应中精确控制立体化学。发现在 4 位引入体积大的叔丁基可通过提供空间位阻和最小化不良途径来提高选择性。(S) 构型专门设计用于需要对映体控制的反应。

在合成有机化学中，(S)-(-)-4-叔丁基-2-恶唑烷酮广泛用作醇醛反应、迈克尔加成和狄尔斯-阿尔德反应中的手性助剂。它影响这些反应立体化学结果的能力归因于其空间体积和其结构的构象刚性。例如，在醇醛反应中，恶唑烷酮部分引导亲电试剂和亲核试剂接近以实现高非对映选择性，从而优先形成产品的单一对映体。

这种化合物还可用于制备天然产物和药物中间体。它已被用于合成复杂分子，如生物碱和氨基酸，其中控制立体化学对生物活性至关重要。将其用作手性助剂简化了合成路线，减少了步骤数并提高了总产量。

除了在非对称合成中的应用外，(S)-(-)-4-叔丁基-2-恶唑烷酮还用于外消旋混合物的分离。通过形成非对映体衍生物，它有助于对映体的分离，从而能够分离光学纯化合物。这种方法在制药行业特别有价值，因为生产对映体纯的药物对于监管部门的批准和治疗效果至关重要。

该化合物的稳定性、易于回收和可重复使用性进一步增强了其作为手性助剂的吸引力。在所需的反应完成后，恶唑烷酮通常可以再生，从而减少浪费并使其成为合成化学中的环保选择。

(S)-(-)-4-叔丁基-2-恶唑烷酮仍然是现代有机合成中不可或缺的工具，使化学家能够精确高效地制备手性分子。它对不对称合成和手性拆分的贡献凸显了其在学术研究和工业应用中的重要性。

参考文献

2023. Synthesis and Biochemical Evaluation of Monocarboxylic GRB2 SH2 Domain Inhibitors. Methods in molecular biology (Clifton, N.J.).
DOI: 10.1007/978-1-0716-3393-9_15

2022. Recent Advances in Enantioselective Organocatalytic Reactions Enabled by N-Heterocyclic Carbenes (NHCs) Containing Triazolium Motifs. Synthesis, 54(15).
DOI: 10.1055/a-1856-5688

2019. Synthetic Approaches to Chiral Non-C 2-symmetric N-Heterocyclic Carbene Precursors. Synthesis, 51(06).
DOI: 10.1055/s-0037-1611733